2-(1-苄基-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 57846-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-苄基-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: 1-Benzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolessigsaeuremethylester
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl-essigsaeuremethylester；(1-benzyl-5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester；1H-Indole-3-acetic acid, 5-methoxy-2-methyl-1-(phenylmethyl)-, methyl ester；methyl 2-(1-benzyl-5-methoxy-2-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 57846-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: LUODYXFLGNQCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-(1-苄基-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v

文献信息

• NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL TO TREAT ESTROGEN-RELATED NEOPLASMS AND DISORDERS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0746544A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL TO TREAT ESTROGEN-RELATED NEOPLASMS AND DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE UTILISES POUR TRAITER DES NEOPLASMES ET DES TROUBLES ASSOCIES AUX OESTROGENES
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995022524A1

  公开（公告）日：1995-08-24

  (EN) The present invention relates to novel indole derivatives of formula (I), useful in down-regulating estrogen receptor expression. Also included are methods for the treatment of neoplasms or of controlling the growth of a neoplasm in a patient afflicted with a neoplastic disease, especially estrogen-dependent neoplasms such as those associated with breast, ovarian and cervical tissue. Another embodiment of the present invention is a method of prophylactically treating a patient at risk of developing neoplastic disease state. Also provided is a method for treating autoimmune diseases. Also included are pharmaceutical compositions of the novel indole derivatives.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux dérivés d'indole de la formule (I) qui sont utilisés dans la régulation négative de l'expression des récepteurs d'÷strogènes. L'invention se rapporte également à des procédés de traitement des néoplasmes ou de régulation du développement d'un néoplasme chez un patient atteint d'une maladie néoplasique, notamment des néoplasmes dépendant des ÷strogènes, tels que ceux associés au tissu mammaire, ovarien, et cervical. Selon un autre mode de réalisation de la présente invention, on décrit un procédé de traitement prophylactique d'un patient sujet à développer un état pathologique néoplasique. L'invention se rapporte encore à un procédé de traitement des maladies auto-immunes, ainsi que des compositions pharmaceutiques des nouveaux dérivés d'indole.