(S)-2-ethanesulfonylamino-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-methyl-butyramide | 189946-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-ethanesulfonylamino-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-methyl-butyramide
• 英文别名: (S)-2-(Ethylsulfonylamino)-3-methyl-butyric acid N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethyl]-amide；(2S)-2-(ethylsulfonylamino)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 189946-11-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 358.459
• InChiKey: XIPXWHPFDGOHPU-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethanesulfonylamino-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-methyl-butyramide 、 2-氯-戊-2-烯醛 在 钯 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Ethanesulfonylamino-N-(2-{3-methoxy-4-[3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propoxy]-phenyl}-ethyl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-sulfin-and alpha-sulfonamino acid amides

  摘要：

  该发明涉及一般式I1的α-亚砜基和α-磺酰氨基酸酰胺，包括其光学异构体和混合物，其中n是零或一；R1是C1-C12烷基，C1-C12烷基取代C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷磺基，C3-C8环烷基，氰基，C1-C6烷氧羰基，C3-C6烯氧羰基或C3-C6炔氧羰基；C3-C8环烷基；C2-C12烯基；C2-C12炔基；C1-C12卤代烷基；或基团NR12R13，其中R12和R13各自独立地为氢或C1-C6-烷基，或者一起为四甲基或五亚甲基；R2和R3各自独立地为氢；C1-C8烷基；C1-C8烷基取代羟基，巯基，C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C3-C8环烷基；C3-C8环烷基-C1-C4烷基；或两个基团R2和R3与它们连接的碳原子一起形成三至八元环烃环；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢或C1-C4烷基；R8是C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基；R9、R10、R14、R15、R16和R17各自独立地为氢或C1-C4烷基；A是可选取代的苯基，以及制备这些物质和包含至少一种这些化合物作为活性成分的农药组合物。该发明还涉及所述组合物的制备以及化合物或组合物在控制或预防植物受植物病原微生物，特别是真菌侵害方面的应用。

  公开号：

  US20020099241A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(ethylsulfonylamino)-3-methyl-butyric acid N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-ethyl]-amide 、 氢气 在 钯 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以yielding (S)-2-(ethylsulfonylamino)-3-methyl-butyric acid N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-amide in the form of a colourless oil的产率得到(S)-2-ethanesulfonylamino-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  N-sulphonyl and N-sulphinyl amino acid derivatives as microbicides

  摘要：

  公式（I）中的&agr;-氨基酸酰胺，其中取代基定义如下：n为零或一；R1至R7如所定义；R8为C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基；R9为C3-C8环烷基；一个被一个或多个卤素原子取代的C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基；或者一个(a)基团，其中p和q相同或不同，且各自独立地为零或一；R13、R14、R15和R16相同或不同，且各自独立地为氢或C1-C4烷基；X为氢，在这种情况下p和q必须为零；苯基未取代或单烷基或多烷基取代的卤素、硝基、氰基、羧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C7环烷基、C1-C6卤代醇基、C1-C6烷基硫基、C1-C6醚基羰基、C3-C6烯氧基羰基、C3-C6炔氧基羰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；氰基；—COOR17；—COR18或一个(b)基团，其中R17和R21各自独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基，而R18为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或苯基，未取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，而R19和R20相同或不同，且各自独立地为氢或C1-C4烷基，是有价值的微生物杀菌剂。它们可以以适当的组合形式用于植物保护，例如用于控制真菌病。

  公开号：

  US06194611B1

文献信息

• N-sulphonyl and N-sulphinyl amino acid amides as microbiocides
  申请人：Syngenta Crop Protection, Inc.

  公开号：US06277849B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  The invention relates to novel pesticidally active compounds of the general formula I as well as possible isomers and isomeric mixtures thereof, wherein n is a number zero or one; and R1 is C1-C12alkyl that is unsubstituted or may be substituted by C1-C4alkoxy, C1-C4alkylthio, C1-C4alkylsulfonyl, C3-C8acycloalkyl, cyano, C1-C6alkoxycarbonyl, C3-C8alkenyloxycarbonyl, C1-C5alkynyloxycarbonyl; C3-C8cycloalkyl; C2-C12alkenyl: C2-C12alknyl; C1-C12haloalkyl or a group NR11R12; wherein R11, and R12 are each independently of the other hydrogen, C1-C6alkyl or together are tetra- or penta-methylene; R2 and R3 are each independently of the other hydrogen; C1-C8alkyl; C1-C8alkyl substituted by hydroxy, C1-C4alkoxy, mercapto or by C1C4alkylthio; C3-C8alkenyl; C3-C8alkynyl; C3-C8cycloalkyl; C3-C8acycloalkyl-C1-C4alkyl or wherein the two groups R2 and R3 together with the carbon atom to which they are bonded form a three- to eight-membered ring; R4, R5, R6 and R7 are identical or different and are each independently of the others hydrogen or C1-C4alkyl; R8 is C1-C6alkyl, C3-C6alkenyl or C3-C6alkynyl; p is a number zero or one; R9 is C1-C6alkylene; and A is unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl; unsubstituted or mono or poly-substituted aryl containing more than 6 carbon atoms. The novel compounds have plant-protecting properties and are suitable for the protection of plants against infestation by phytopathogenic microorganisms.

  本发明涉及通式I的新型杀虫活性化合物，以及可能的同分异构体和同分异构体混合物，其中n是0或1；R1是未取代的C1-C12烷基或可被C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基磺酰基，C3-C8脂环烷基，氰基，C1-C6烷氧羰基，C3-C8烯氧羰基，C1-C5炔氧羰基；C3-C8环烷基；C2-C12烯基：C2-C12烷基；C1-C12卤代烷基或基团NR11R12；其中R11和R12各自独立地为氢，C1-C6烷基或一起为四亚甲基或五亚甲基；R2和R3各自独立地为氢；C1-C8烷基；C1-C8烷基被羟基，C1-C4烷氧基，巯基或C1C4烷硫基取代；C3-C8烯基；C3-C8炔基；C3-C8环烷基；C3-C8脂环烷基-C1-C4烷基或其中R2和R3两个基团与它们连接的碳原子形成三到八元环；R4，R5，R6和R7相同或不同，各自独立地为氢或C1-C4烷基；R8是C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基；p是0或1；R9是C1-C6烷基；和A是未取代或单取代或多取代的杂芳基；未取代或含有6个以上碳原子的单取代或多取代的芳基。这些新型化合物具有植物保护性能，适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。
• [EN] N-SULPHONYL AND N-SULPHINYL AMINO ACID DERIVATIVES AS MICROBICIDES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES N-SULFONYLE ET N-SULFINYLE UTILISES EN TANT QUE MICROBICIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997014677A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) $g(a)-Amino acid amides of formula (I) wherein the substituents are defined as follows: n is the number zero or one; R1 to R7 are as herein defined; R8 is C1-C6alkyl, C3-C6alkenyl or C3-C6alkynyl; R9 is C3-C8cycloalkyl; a C1-C6alkyl, C3-C6alkenyl or C3-C6alkynyl group substituted by one or more halogen atoms; or a group (a) wherein p and q are identical or different and are each independently of the other the number zero or one; and R13, R14, R15 and R16 are identical or different and are each independently of the others hydrogen or C1-C4alkyl; and X is hydrogen, in which case p and q must have the value zero; phenyl unsubstituted or mono- or poly-substituted by halogen, nitro, cyano, carboxy, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C1-C6haloalkyl, C3-C6alkenyloxy, C3-C6alkynyloxy, C3-C7cycloalkyl, C1-C6haloalcoxy, C1-C6alkylthio, C1-C6alcoxycarbonyl, C3-C6alkenyloxycarbonyl, C3-C6alkynyloxycarbonyl, C1-C6alkyl or by C1-C6alkoxy; cyano; -COOR17; -COR18 or a group (b) wherein R17 and R21 are each independently of the other hydrogen, C1-C6alkyl, C3-C6alkenyl or C3-C6alkynyl, and R18 is hydrogen; C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl or phenyl, unsubstituted or substituted by halogen, nitro, cyano, C1-C4alkyl or by C1-C4alkoxy, and R19 and R20 are identical or different and are each independently of the other hydrogen or C1-C4alkyl, are valuable microbicides. They can be used in plant protection in the form of suitable compositions, for example in the control of fungal diseases.(FR) On décrit des amides $g(a)-aminés de la formule (I) dans laquelle les substituants sont tels que définis ci-dessous: n vaut zéro ou un; R1 à R7 sont tels que définis dans la description; R8 représente alkyle C1-C6, alcényle C3-C6 ou alcynyle C3-C6; R9 représente cycloalkyle C3-C8; un groupe alkyle C1-C6, alcényle C3-C6 ou alcynyle C3-C6, substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; ou un groupe (a) dans lequel p et q sont semblables ou différents et valent chacun indépendamment zéro ou un; et R13, R14, R15 et R16 sont semblables ou différents et représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4; et X représente hydrogène, auquel cas p et q doivent valoir zéro; phényle non substitué ou substitué un ou plusieurs fois par halogène, nitro, cyano, carboxy, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6, haloalkyle C1-C6, alcényloxy C3-C6, alcynyloxy C3-C6, cycloalkyle C3-C7, haloalcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, alcényloxycarbonyle C3-C6, alcynyloxycarbonyle C3-C6, alkyle C1-C6 ou par alcoxy C1- C6; cyano; -COOR17; -COR18 ou un groupe (b) dans lequel R17 et R21 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, alcényle C3-C6 ou alcynyle C3-C6, et R18 représente hydrogène; alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6 ou phényle, non substitué ou substitué par halogène, nitro, cyano, alkyle C1-C4 ou par alcoxy C1-C4, et R19 et R20 sont semblables ou différents et représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4. Ces composés constituent de précieux microbicides que l'on peut utiliser dans la protection des plantes, sous la forme de compositions appropriées, par exemple dans la lutte contre les maladies fongiques.

  $g(a)$-氨基酸酰胺的化学式为( I )，其作用如下: $n$为零或一； $R1$至$R7$如文中所述；$R8$为C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；$R9$为C3-C8-环烷基；为C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基的基团，并经一个或多个卤素原子取代；或为基团(a)，其中$p$和$q$相同或不同，且为其他彼此独立的零或一；$R13$至$R16$相同或不同，且为彼此独立的氢或C1-C4-烷基；$X$为氢，此时$p$和$q$必须为零；苯基，未被卤素、硝基、CN基、COOH基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤丁基、C3-C6-氧基烯基、C3-C6-氧基炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-卤丁氧基、C1-C6-烷基硫、C1-C6-HEST基、C3-C6-羰基氧基、C3-C6-炔基羰基氧基、C1-C6-烷基或C1-C6-氧基；CN基；-COOR17；-COR18，或为基团(b)，其中$R17$和$R21$为彼此独立的氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基，$R18$为氢；C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或苯基，未被卤素、硝基、CN基、C1-C4-烷基或C1-C4-氧基取代；$R19$和$R20$相同或不同，且为彼此独立的氢或C1-C4-烷基。这些化合物是很有价值的灭菌剂，可用于植物保护，例如用于对真菌病害的防治。
• N-SULPHONYL AND N-SULPHINYL AMINO ACID DERIVATIVES AS MICROBICIDES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0858448B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• N-SULPHONYL AND N-SULPHINYL AMINO ACID AMIDES AS MICROBIOCIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP0968179B1

  公开（公告）日：2002-09-25
• ALPHA-SULFIN- AND ALPHA-SULFONAMINO ACID AMIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1135369A2

  公开（公告）日：2001-09-26