(2R)-8-(2-furyl)-2-octanol | 179798-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-8-(2-furyl)-2-octanol
• 英文别名: (2R)-8-(furan-2-yl)octan-2-ol
• CAS: 179798-93-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: MGOHJSQAOFVOJE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-8-(2-furyl)-2-octanol 在 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (E)-11-acetyloxy-4-oxododec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(2-furyl)pentane 在 CuCN lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-8-(2-furyl)-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  Two-step conversion of 2-substituted furans into γ-oxo-α,β-unsaturated carboxylic acids. Formal synthesis of (+)-patulolide A and (−)-pyrenophorin

  摘要：

  NBS oxidation of 2-substituted furans 9 and 15 followed by further oxidation of the enals with NaClO2 afforded the acids II and 17 in good yields, which are the intermediates of(+)-patulolide A and (-)-pyrenophorin, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00857-x