1-oxo-4-methoxycarbonyl-9-methyl-1H,9H-indolo<2,3-c>pyran | 118807-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-4-methoxycarbonyl-9-methyl-1H,9H-indolo<2,3-c>pyran
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-9-methylindolo[2,3-c]pyrane-1-one；4-methoxycarbonyl-9-methylpyrone[3,4-b]indole；methyl 9-methyl-1-oxopyrano[3,4-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 118807-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: AHBAWVPQWGAEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-4-methoxycarbonyl-9-methyl-1H,9H-indolo<2,3-c>pyran 在 盐酸 、 氨 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-methyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea; Swaroop; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 11, p. 670 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxycarbonyl-N-methylindol-3α-formyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-oxo-4-methoxycarbonyl-9-methyl-1H,9H-indolo<2,3-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea; Swaroop; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 11, p. 670 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed annulation of heteroaromatic β-halo-α,β-unsaturated carboxylic acids with alkynes for the synthesis of indolo[2,3-c]pyrane-1-ones and thieno[2,3-c]pyrane-7-ones
  作者：Da-Wei Gu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c4ob00996g

  日期：——

  heteroaromatic β-halo-α,β-unsaturated carboxylic acids with alkynes proceeds efficiently in the presence of Cu(OAc)2·H2O as a catalyst to afford the corresponding indolo[2,3-c]pyrane-1-ones and thieno[2,3-c]pyrane-7-ones in moderate to good yields. This strategy offers a simple and efficient route for the synthesis of indolo[2,3-c]pyrane-1-ones and thieno[2,3-c]pyrane-7-ones with good tolerance to a variety

  在作为催化剂的Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，杂炔β-卤代-α，β-不饱和羧酸与炔烃的环合反应有效进行，得到相应的吲哚[2,3 - c ]吡喃-1 -ones和thieno [2,3 - c ] pyrane-7-ones，产量中等至良好。该策略为吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮和噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-酮的合成提供了简单有效的途径，该化合物对各种官能团具有良好的耐受性。可用的杂芳族β-卤代-α，β-不饱和羧酸。
• 吡喃酮并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104003995B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明公开了一类吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物及其合成方法。本发明吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物的结构式如通式所示。其合成方法是：在氮气氛围下，以铜盐作为催化剂，将吲哚衍生物、炔类化合物、碱和有机溶剂混合，加热反应得到所述的吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物。本发明采用串联反应，简化了合成工艺，提高了合成效率。本发明所用的催化剂为廉价金属铜盐，所用的底物是简单易得的吲哚衍生物和炔类化合物，具有成本低廉、收率高、操作简单、原料易得、易于工业化生产等优点。
• CHATTERJEA, J. N.;SWAROOP, B. B.;SINGH, R. P.;OJHA, N., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 11, 670-672
  作者：CHATTERJEA, J. N.、SWAROOP, B. B.、SINGH, R. P.、OJHA, N.

  DOI：——

  日期：——