9-methyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one | 102337-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: 9-methyl-2H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 102337-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: OLVHTPCBDNZNRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-chloro-9-methyl-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助酸催化亲核杂芳取代：7-氨基-6-氮杂吲哚的合成

  摘要：

  含有氨基中取代基变量7-氨基-6-氮杂吲哚的衍生物通过酸催化的亲核取代的杂芳族（S合成Ñ HetarH +使用7-氯-6-氮杂吲哚作为底物和脂族和芳族胺如亲核试剂）。推测在起始的7-氯-6-氮杂吲哚中吡啶氮的质子化是所讨论的反应机理的关键阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.057
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-N-methylindole-3-acetic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 氨 、 sodium methylate 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 9-methyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea; Swaroop; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 11, p. 670 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation with Vinyl Esters as an Acetylene Equivalent
  作者：Nicola J. Webb、Stephen P. Marsden、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol502095z

  日期：2014.9.19

  The behavior of electron-rich alkenes in rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions is investigated. Vinyl acetate emerges as a convenient acetylene equivalent, facilitating the synthesis of sixteen 3,4-unsubstituted isoquinolones, as well as select heteroaryl-fused pyridones. The complementary regiochemical preferences of enol ethers versus enol esters/enamides is discussed.

  研究了富电子烯烃在铑催化的CH活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯以便利的乙炔当量出现，促进了16种3,4-未取代的异喹诺酮以及某些杂芳基稠合的吡啶酮的合成。讨论了烯醇醚相对于烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。
• Solvent-Driven Room-Temperature Curtius Rearrangements to Access Nucleotides Bearing Substituted Fused Pyridones
  作者：Gongming Zhu、Haiyang Zhang、Liyang Han、Honglei Wang、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01403

  日期：2024.5.24

  The intramolecular Curtius rearrangement suffers from a high reaction temperature, low yields, tedious product isolation, and difficult scale up. This study presents a room-temperature Curtius rearrangement that can be novelly driven by the HFIP solvent, followed by light-illuminated intramolecular cyclization. Such a mild reaction allows for the preparation of various fused pyridone derivatives with

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。
• Kermack; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1612
  作者：Kermack、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Gliotoxin. VII. Synthesis of Pyrazinoindolones and Pyridindolones¹
  作者：John R. Johnson、Aubrey A. Larsen、Ann D. Holley、Koert Gerzon

  DOI：10.1021/ja01202a034

  日期：1947.10
• Kermack; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1896
  作者：Kermack、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——