[¹¹C]indole-3-acetonitrile | 1337524-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [¹¹C]indole-3-acetonitrile
• 英文别名: 3-indolyl[1-11C]acetonitrile；[¹¹C]IAN；2-(1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1337524-61-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 155.176
• InChiKey: DMCPFOBLJMLSNX-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹¹C]indole-3-acetonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 3-indolyl[11C]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of C-11 labeled auxin (3-indolyl[1-11C]acetic acid) and its derivatives from gramine

  摘要：

  3-吲哚乙酸（IAA）是高等植物中主要的生长素，在植物生长发育中发挥着关键作用。我们报告了使用碳 11（半衰期：20.4 分钟）对重要植物激素进行快速放射性标记，从而能够对其在整个植物中的分布和运动进行体内成像。 3-吲哚基[1-11C]乙酸分两步合成：（1）禾本科胺与[11C]氰化物反应，得到放射化学纯度>99%的3-吲哚基[1-11C]乙腈； (2)中间体在氢氧化钠水溶液中水解，经HPLC纯化后得到3-吲哚基[1-11C]乙酸，放射化学纯度>98%。总的非衰变校正放射化学产率为28%，合成时间为68分钟，比活度为(0.7mCi/nmol)。水解通过形成3-吲哚基[1-11C]乙酰胺进行，并且通过改变该步骤的温度，获得C-11标记的酸或酰胺。该过程使用简单且选择性的水解，在短时间内提供了出人意料的高C-11掺入，无需吲哚氮保护基团或典型的离去基团。由于 3-吲哚乙腈和 3-吲哚乙酰胺也是 IAA 生物合成的中间体，并且也起到生长素的作用，因此这种多功能反应使所有这三种标记化合物可用于整个植物体内的成像研究。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1894
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 、 [11C]hydrogen cyanide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [¹¹C]indole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of C-11 labeled auxin (3-indolyl[1-11C]acetic acid) and its derivatives from gramine

  摘要：

  3-吲哚乙酸（IAA）是高等植物中主要的生长素，在植物生长发育中发挥着关键作用。我们报告了使用碳 11（半衰期：20.4 分钟）对重要植物激素进行快速放射性标记，从而能够对其在整个植物中的分布和运动进行体内成像。 3-吲哚基[1-11C]乙酸分两步合成：（1）禾本科胺与[11C]氰化物反应，得到放射化学纯度>99%的3-吲哚基[1-11C]乙腈； (2)中间体在氢氧化钠水溶液中水解，经HPLC纯化后得到3-吲哚基[1-11C]乙酸，放射化学纯度>98%。总的非衰变校正放射化学产率为28%，合成时间为68分钟，比活度为(0.7mCi/nmol)。水解通过形成3-吲哚基[1-11C]乙酰胺进行，并且通过改变该步骤的温度，获得C-11标记的酸或酰胺。该过程使用简单且选择性的水解，在短时间内提供了出人意料的高C-11掺入，无需吲哚氮保护基团或典型的离去基团。由于 3-吲哚乙腈和 3-吲哚乙酰胺也是 IAA 生物合成的中间体，并且也起到生长素的作用，因此这种多功能反应使所有这三种标记化合物可用于整个植物体内的成像研究。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1894

文献信息

• Tetraethylene glycol promoted two-step, one-pot rapid synthesis of indole-3-[1-11C]acetic acid
  作者：Sojeong Lee、David L. Alexoff、Colleen Shea、Dohyun Kim、Michael Schueller、Joanna S. Fowler、Wenchao Qu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.014

  日期：2015.1

  An operationally friendly, two-step, one-pot process has been developed for the rapid synthesis of carbon-11 labeled indole-3-acetic acid ([C-11]IAA or [C-11]auxin). By replacing an aprotic polar solvent with tetraethylene glycol, nucleophilic [C-11]cyanation and alkaline hydrolysis reactions were performed consecutively in a single pot without a time-consuming intermediate purification step. The entire production time for this updated procedure is 55 mm, which dramatically simplifies the entire synthesis and reduces the starting radioactivity required for a whole plant imaging study. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.