methyl propionate, subst. | 88347-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl propionate, subst.
• 英文别名: 2-acetamido-3-phenylsulfanylpropionic acid methyl ester；methyl N-acetyl-S-phenylcysteinate；N-acetyl-S-phenyl-cysteine methyl ester；Methyl 2-acetamido-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 88347-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: HUYWFRCRPJBZMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  435.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl propionate, subst. 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyldehydroalanine N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 生成 methyl propionate, subst.
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x

文献信息

• Dealkenylative Thiylation of C(sp³)–C(sp²) Bonds
  作者：Andrew J. Smaligo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03186

  日期：2019.11.1

  functionalization of molecules. The value of such cleavage events is maximized when paired with subsequent bond formation. Herein we report a protocol for the cleavage of an alkene C(sp3)–C(sp2) bond, followed by the formation of a new C(sp3)–S bond. This reaction is performed in nonanhydrous solvent and open to the air, employs common starting materials, and can be used to rapidly diversify natural products

  碳-碳键断裂是分子功能化的有用方法。当与随后的键形成配对时，此类裂解事件的价值最大化。在此，我们报告了一个裂解烯烃 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，然后形成新的 C(sp 3 )–S 键的方案。该反应在非无水溶剂中进行并向空气开放，采用普通起始原料，可用于快速多样化天然产物。
• Approaches toward the Total Synthesis of the Nine-Membered Thio-Lactone Core of Griseoviridin
  作者：Xavier Moreau、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo034195f

  日期：2003.6.1

  toward the synthesis of the macrocyclic thiolactone core of griseoviridin have been studied. Intramolecular palladium-catalyzed thiol coupling and esterification (carboxylate activation) have led to the formation of unexpected rearranged products. An intermolecular palladium-catalyzed thiol/vinyl iodide coupling followed by an esterification (alcohol activation) ultimately led to the nine-membered

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。
• Methyl Mercapturate Synthesis: An Efficient, Convenient and Simple Method
  作者：Benoît Cossec、Frédéric Cosnier、Manuella Burgart

  DOI：10.3390/molecules13102394

  日期：——

  A safe and simple method for methyl S-arylmercapturate synthesis is described. Thirteen such compounds, to be used afterwards in metabolism studies, have been obtained with yields ranging from 71 to 99.6%. These compounds were obtained using a sulfa-Michael addition and synthesized by adding the corresponding thiophenols to a mixture composed of methyl 2-acetamidoacrylate (MAA), potassium carbonate

  描述了一种用于合成S-芳基巯基甲酯的安全简单方法。已经获得了十三种此类化合物，随后将用于代谢研究，其收率范围为71％至99.6％。这些化合物是使用磺胺-迈克尔加成法获得的，并通过将相应的硫酚加到由2-乙酰氨基丙烯酸甲酯（MAA），碳酸钾和相转移催化剂Aliquat 336组成的混合物中来合成。全面描述的合成后，化合物的定量收率为准。
• Preparation of Arylmercapturic Acids by<i>S</i>-Arylation of<i>N</i>,<i>N</i>′-Diacetylcystine
  作者：Jan Krouželka、Igor Linhart

  DOI：10.1002/ejoc.200900982

  日期：2009.12

  A simple convenient method has been developed for the preparation of N-acetyl-S-arylcysteines based on the Chan–Lam–Evans arylation of N,N′-diacetylcystine dimethyl ester with arylboronic acids and used to synthesize a series of arylmercapturic acids. Unlike copper-mediated N-arylation, the S-arylation of neither cysteine nor cystine derivatives proceeded satisfactorily in the presence of air.(© Wiley-VCH

  基于 N,N'-二乙酰半胱氨酸二甲酯与芳基硼酸的 Chan-Lam-Evans 芳基化，开发了一种简单方便的制备 N-乙酰基-S-芳基半胱氨酸的方法，并用于合成一系列芳基硫醇酸。与铜介导的 N-芳基化不同，半胱氨酸和胱氨酸衍生物的 S-芳基化在空气存在下都能令人满意地进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。