N-acetyldehydroalanine N'-methylamide | 73491-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyldehydroalanine N'-methylamide
• 英文别名: 2-acetylamino-N-methyl-propenamide；dehydro-Ala-NHMe；2-Acetamido-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 73491-58-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19217931
• 分子量: 142.158
• InChiKey: ZHSJYBHCBFLWPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyldehydroalanine N'-methylamide 在 二苯甲酮 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 benzine 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ac-(E)-ΔAla(βCl)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  深入了解 Victorin 的结构，Victorin 是来自燕麦病原体 Cochliobolus victoriae 的宿主选择性毒素。独特脱氢氨基酸β-氯脱氢丙氨酸的研究

  摘要：

  Victorins 是一种肽毒素家族，由真菌病原体胜利旋孢菌 ( Cochliobolus victoriae)产生，导致某些燕麦品种的疾病，含有 β-氯脱氢丙氨酸残基 ΔAla(βCl)。为了确定这种独特脱氢氨基酸的构象特性，在理论计算的支持下，使用 X 射线、NMR 和 FT-IR 方法研究了一系列模型化合物。ΔAla(βCl) 几何异构体的构象特征不同。异构体Z更喜欢螺旋构象α（φ，ψ=-61°，-24°），PPII型构象β（φ，ψ=-47°，136°）和半伸展构象β2（φ，ψ=-116） °，9°）在弱极性和极性较大的溶液中。异构体E主要倾向于扩展构象 C5 (φ, ψ = -177°, 160°)，但随着环境极性的增加，构象 β (φ, ψ = -44°, 132°) 和 α (φ, ψ = -44°, 132°) ψ = −53°, −39°)。在最稳定的构象中，NH·Cl 氢键

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01387
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyldehydroalanine N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x

文献信息

• Facile trisulphide formation in the thermolysis of N,N′-diacetyl-<scp>L</scp>-cystine bismethylamide, an excellent model for protein-bound cystine
  作者：Moharam Ghadimi、Roger R. Hill

  DOI：10.1039/c39910000903

  日期：——

  The thermolysis of N,N′-diacetyl-L-cystine bismethylamide not only displays the known chemistry of protein-bound cystine, but also draws attention to the facile formation of trisulphides and, when conducted under alkaline conditions, allows the isolation of the simplest α,β-dehydropeptide.

  N,Nâ²-二乙酰基-L-胱氨酸双乙酰胺的热解不仅展示了已知的蛋白质结合胱氨酸的化学性质，还使人们注意到三硫化物的容易形成，而且在碱性条件下进行热解时，可以分离出最简单的δ,δ²-脱氢肽。
• Procédé de défrisage des fibres kératiniques avec un moyen de chauffage et un agent dénaturant
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2826461A1

  公开（公告）日：2015-01-21

  L'invention a pour objet un procédé de défrisage des fibres kératiniques comprenant : (i) une étape d'application sur les fibres kératiniques d'une composition de défrisage contenant au moins un agent dénaturant de masse moléculaire supérieure à 18,1 g/mol, présent à une concentration molaire comprise entre 1M et 8M, (ii) une étape d'élévation de la température des fibres kératiniques, à l'aide d'un moyen de chauffage, à une température comprise entre 110 et 250°C.

  本发明的目的是一种拉直角蛋白纤维的工艺，包括 (i) 将含有至少一种变性剂的拉直组合物涂在角蛋白纤维上，该变性剂的分子质量大于 18.1 克/摩尔，摩尔浓度在 1M 至 8M 之间、 (ii) 使用加热装置将角蛋白纤维的温度提高到 110 至 250°C 之间。
• Method and apparatus for the manufacture of cosmetic solutions using ultraviolet light and electrolysis
  申请人：Anthony Michael Mark

  公开号：US10266953B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The invention relates to the manufacture of cosmetic solutions for use on human hair using the effects of UV light and electrolysis. In particular, a specialized cross-linking of Hydrochloride protected thiols to form protected Thiazolidines is disclosed. The process uses both UV light and electrolysis to form stable cosmetic solutions that have a variety of uses.

  本发明涉及利用紫外线和电解作用制造用于人类头发的化妆品溶液。特别是，本发明公开了一种盐酸保护硫醇形成保护噻唑烷的特殊交联方法。该工艺利用紫外线和电解形成稳定的化妆品溶液，具有多种用途。
• Effects of dehydroalanine on peptide conformations
  作者：Darryl Erik Palmer、Christian Pattaroni、Kenichi Nunami、Raj K. Chadha、Murray Goodman、Tateaki Wakamiya、Koichi Fukase、Shingo Horimoto、Manabu Kitazawa

  DOI：10.1021/ja00040a024

  日期：1992.7

  The conformational preferences of dehydroalanine were examined through a combined approach of X-ray diffraction, NMR spectroscopy, and molecular modeling. Monte Carlo simulated annealing was used in conjunction with X-ray diffraction data and semiempirical quantum mechanical calculations to determine appropriate parameters for modeling dehydroalanine with the DISCOVER consistent valence force field. The two molecules in the asymmetric unit of N-acetyldehydroalanine N'-methylamide were simulated in the crystalline environment using these optimized parameters. The rms deviations between simulation and experimental data for heavy atom bond lengths, bond angles, and torsions were 0.021 angstrom, 1.9-degrees, and 8.7-degrees, respectively. The dehydroalanine-containing ring A fragment of nisin and two analogs with either L- or D-alanine substituted for dehydroalanine were synthesized and examined by NMR spectroscopy. Using distance geometry followed by conformational energy minimization with our optimized parameters, families of conformations were determined for each molecule which satisfied the observed backbone NOE, J(alpha-N) coupling constants, and temperature coefficients. Dehydroalanine adopted a roughly planar conformation, with trans orientations for the phi and psi-torsions, and induced an inverse gamma-turn in the preceding residue. Similar effects have been observed for linear, dehydroalanine-containing peptides in solution and as crystals, suggesting that dehydroalanine exerts a powerful conformational influence independent of other constraints. The conformational preferences of the L- and D-Ala ring A analogs differed substantially from each other and from the ring A fragment.
• Evaluation of rat kidney aldose reductase inhibitory activity of some N-acetyl dehydroalanine derivatives
  作者：Net Das-Evcimen、Mutlu Sarikaya、Gokce Gurkok、Sibel Suzen

  DOI：10.1007/s00044-010-9337-y

  日期：2011.5

  Aldose reductase (AR) is an enzyme that catalyzes the conversion of glucose to sorbitol, which is in turn converted to fructose by sorbitol dehydrogenase. Increased AR activity has been implicated in the pathogenesis of diabetic complications such as neuropathy, nephropathy, retinopathy, and cataract. Inhibitors of AR thus seem to have the potential to prevent or treat diabetic complications. At present, however, side effects and/or insufficient pharmacokinetic profiles have made most of the drug candidates undesirable. In this study, the synthesis (l-o) and ARI activity of 15 N-acetyl dehydroalanine derivatives (a-o) are described. The synthesized compounds mainly contained aliphatic and aromatic side chains. The insertion of ethyl and chloro propyl side chains were shown to be more effective than the rest of the compounds. Between the synthesized compounds N-ethyl (b) and N-propylchloride (h) derivatives showed the best ARI activities.