2-ethynyl-1-(3-(vinyloxy)-1-propynyl)benzene | 158951-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-1-(3-(vinyloxy)-1-propynyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Ethenoxyprop-1-ynyl)-2-ethynylbenzene
• CAS: 158951-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: HBYXRTJDIHXKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1-(3-(vinyloxy)-1-propynyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 1,4-环己二烯 作用下， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-2-methylnaphthalene 、 1,3-dihydro-1-methylbenzisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-ethynyl-1-(3-(vinyloxy)-1-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j

文献信息

• Tandem Eneyne Allene-Radical Cyclization via [3,3] Sigmatropic Rearrangements
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Dahai Huang

  DOI：10.1021/jo00097a002

  日期：1994.9

  Enediynes 1, 7, 12, and 16 undergo a tandem [3,3] sigmatropic shift-enyne allene cyclization. Enediynes 7 and 16 are especially interesting because after undergoing a [3,3] sigmatropic shift and enyne allene cyclization, the resultant biradical undergoes a 5-exo radical cyclization. These reactions can be effected by either heating at 150 degrees C or by treatment with silver salts followed by heating at 75 degrees C.