2-acetylamino-3-(3,4-dimethoxy-1-phenyl)-2-propenoic acid | 76313-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3-(3,4-dimethoxy-1-phenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 2-acetylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid；α-acetamido-3,4-dimethoxycinnamic acid；α-acetylamino-3,4-dimethoxycinnamic acid；(Z)-2-Acetylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propenoic acid；(Z)-2-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 76313-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: XKBWCZHRAGGSAH-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-(3,4-dimethoxy-1-phenyl)-2-propenoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单色。一类来自海鞘的还原性血液色素：隔离，结构和钒化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00226a035
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 水 作用下， 以 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-acetylamino-3-(3,4-dimethoxy-1-phenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation

  摘要：

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26936

文献信息

• Asymmetric hydrogenation - influence of the structure of carbohydrate derived catalysts on the relative enantioselectivity QH/Me regarding acid and ester substrates and its inversion - selectivity increase in water by amphiphiles
  作者：Rüdiger Selke、Manuela Ohff、Andreas Riepe

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00953-2

  日期：1996.11

  resulting in an unusual low relative enantioselectivityQ=qH/qMe of 0.3 for the precatalysts 4e and 4f. Deprotected, 4,6-OH-group bearing catalysts 1-4g,h generally show smaller differences of %ee in methanol or benzene, however, not in water. Under addition of amphiphiles a in comparison with blanks b the relative enantioselectivity Q=qa/qb clearly increases for both groups of catalysts - in most cases

  4,6 - O-苄叉基保护的2,3-双（O-二苯基膦基）-δ-吡喃葡萄糖苷铑（I）螯合物预催化剂1-4e ，f显示了对（Z）-2- N-酰氨基丙烯酸甲酯的加氢作用6 -8随轴向取向的六吡喃糖苷取代基数量的增加，对映选择性逐步降低。对于类似的底物酸6h-8h的降低甚至更强，导致预催化剂4e和4f的相对低的相对对映选择性Q = q H / q Me为0.3。脱保护的含4,6-OH基的催化剂1-4g，h通常在甲醇或苯中显示出较小的％ee差异，而在水中则显示出较小的％ee差异。与空白b相比，在添加两亲性a的情况下，两组催化剂的相对对映选择性Q = q a / q b明显增加-在大多数情况下，Q值在3到8之间-与催化剂的中性或离子性质无关两亲的。
• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• Synthesis and Application of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-3,4-Bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran as Ligand for Asymmetric Hydrogenation of Acrylic Acids
  作者：Andreas Terfort

  DOI：10.1055/s-1992-26275

  日期：——

  A new, chiral bisphosphine, (3R,4R)-3, 4-bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran (4), is synthesized in three steps from (R,R)-tartaric acid esters. With rhodium(I) complexes of 4enantiomeric excesses of 54 to 97% are obtained on catalytic hydrogenation of 2-(acetylamino)acrylic acid, 2-(acetylamino)cinnamic acids and itaconic acid. The applied substrate/catalyst ratios were between 250: 1 and 11000:1.

  一种新的手性双膦--(3R,4R)-3, 4-双（二苯基膦）四氢呋喃 (4)，是由（R,R）-酒石酸酯通过三个步骤合成的。使用铑（I）配合物催化 2-（乙酰氨基）丙烯酸、2-（乙酰氨基）肉桂酸和衣康酸的氢化反应，可获得 54% 至 97% 的 4 对映体过量。应用的底物/催化剂比率介于 250:1 和 11000:1 之间。
• [EN] LUMINIDE AND MACROLUMINIDE CLASS OF PHARMACEUTICALS
  申请人：MILLS, Randell, L.

  公开号：WO1989009833A1

  公开（公告）日：1989-10-19

  (EN) A broad class of pharmaceutical agents which react directly with electron carriers or with reactive species produced by electron transport to release a pharmacologically active molecule to effect a therapeutic functional change in the organism by a receptor or nonreceptor mediated action.(FR) On a mis au point une large catégorie d'agents pharmaceutiques réagissant directement avec des porteurs d'électrons ou avec des espèces réactives produites par transport d'électrons, pour libérer une molécule pharmacologiquement active, afin d'effectuer un changement fonctionnel thérapeutique dans l'organisme par une action provoquée par un récepteur ou sans récepteur.

  广泛的药用化学剂，它们直接与电子传递中的电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗作用功能的治疗功能变化。(FR) 已开发并开始应用的一类广泛药物，它们可以直接与电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗功能变化。