methyl [(3S)-7-bromo-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate | 1143583-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(3S)-7-bromo-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate
• CAS: 1143583-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₅S
• 分子量: 445.334
• InChiKey: JFAYDBHTMCKVAM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(3S)-7-bromo-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl [(3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-7-phenyl-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价1，5-苯并硫氮杂-4-酮衍生物靶向因子VIIa /组织因子

  摘要：

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.039
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (S)-(7-bromo-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzothiazepin-3-yl)carbamate 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到methyl [(3S)-7-bromo-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价1，5-苯并硫氮杂-4-酮衍生物靶向因子VIIa /组织因子

  摘要：

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.039