1,1-dimethylethyl (S)-(7-bromo-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzothiazepin-3-yl)carbamate | 1143583-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (S)-(7-bromo-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzothiazepin-3-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-(7-Bromo-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(3S)-7-bromo-4-oxo-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-3-yl]carbamate
• CAS: 1143583-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₃S
• 分子量: 373.271
• InChiKey: GRJXIHMRZMVAIG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (S)-(7-bromo-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzothiazepin-3-yl)carbamate 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到methyl [(3S)-7-bromo-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价1，5-苯并硫氮杂-4-酮衍生物靶向因子VIIa /组织因子

  摘要：

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-Amino-4-bromo-phenylsulfanyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 在 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到1,1-dimethylethyl (S)-(7-bromo-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzothiazepin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价1，5-苯并硫氮杂-4-酮衍生物靶向因子VIIa /组织因子

  摘要：

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.039

文献信息

• Substituted 2-amino-3- (2-amino-phenylsulfanyl) -propionic acids
  申请人：——

  公开号：US20030119152A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to a new process for the preparation compounds of formula I 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are as described in the description which process comprises reacting compounds of formula II 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and R 4 are as described in the description, with a protease in an aqueous system containing an organic co-solvent. The compound of formula I are useful for the preparation of 1,5-benzothiazepines which are useful as enzyme inhibitors, such as protease, interleukin-1&bgr;-converting enzyme, elastase or angiotensin converting enzyme, GPCR antagonists (cholecystokinin, angiotensin II receptor).

  本发明涉及一种制备式I1化合物的新工艺，其中R1、R2、R3和n如描述中所述，该工艺包括将式II2化合物与蛋白酶在含有有机共溶剂的水系中反应。式I的化合物可用于制备1,5-苯并噻吩，其可用作酶抑制剂，如蛋白酶、白细胞介素-1β转化酶、弹性蛋白酶或血管紧张素转化酶、GPCR拮抗剂（胆囊收缩素、血管紧张素II受体）。
• ENZYMATIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 2-AMINO-3-(2-AMINO-PHENYLSULFANYL)-PROPIONIC ACID
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1434870B1

  公开（公告）日：2006-12-27
• US7011960B2
  申请人：——

  公开号：US7011960B2

  公开（公告）日：2006-03-14
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,5-benzothiazepine-4-one derivatives targeting factor VIIa/tissue factor
  作者：Erwan Ayral、Philippe Gloanec、Gilbert Bergé、Guillaume de Nanteuil、Philippe Mennecier、Alain Rupin、Tony J. Verbeuren、Pierre Fulcrand、Jean Martinez、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.039

  日期：2009.3

  the design of factor VIIa/tissue factor inhibitors. A series containing a scaffold non-substituted on its aryl part led to compound 20 with an IC50 of 2.16 μM. Following molecular modelling studies of this compound, a second series was prepared, which necessitated the synthesis of protected 7- or 8-substituted 1,5-benzothiazepine-4-one derivatives.

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。