24-pentacosayn-1-ol | 120706-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 24-pentacosayn-1-ol
• 英文别名: pentacos-24-yn-1-ol；24-pentacosyn-1-ol
• CAS: 120706-55-0
• 化学式: C₂₅H₄₈O
• 分子量: 364.656
• InChiKey: MCUKXWDZACIATN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-pentacosayn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 异丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 24,26-heptacosadiynoic acid
  参考文献：
  名称：

  ω-(1,3-丁二炔基)取代的1-烷醇和烷酸的合成与固态聚合

  摘要：

  合成了具有直接结合的芳族取代基的两亲性丁二炔，即 27-芳基-24,26-七十二碳二炔-1-醇和二炔酸，并研究了这些化合物在 γ 射线和紫外线照射下的固态聚合。合成的化合物中有一半以上是可聚合的，因为亚甲基链的堆积效应使丁二炔部分排列成可聚合的堆叠。发现亲水端和疏水端的体积是影响该系列化合物聚合性的重要因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.455
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸甲酯 在 盐酸 、 二氯乙酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 24-pentacosayn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ω-(1,3-丁二炔基)取代的1-烷醇和烷酸的合成与固态聚合

  摘要：

  合成了具有直接结合的芳族取代基的两亲性丁二炔，即 27-芳基-24,26-七十二碳二炔-1-醇和二炔酸，并研究了这些化合物在 γ 射线和紫外线照射下的固态聚合。合成的化合物中有一半以上是可聚合的，因为亚甲基链的堆积效应使丁二炔部分排列成可聚合的堆叠。发现亲水端和疏水端的体积是影响该系列化合物聚合性的重要因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.455

文献信息

• Synthesis and Solid-State Polymerization of<i>ω</i>-(4-Aryl-1,3-butadiynyl) Substituted 1-Alkanol and Alkanoic Acid
  作者：Shuji Okada、Hiro Matsuda、Masaaki Otsuka、Hachiro Nakanishi、Masao Kato

  DOI：10.1246/bcsj.67.483

  日期：1994.2

  The amphiphilic diacetylenes with directly-bound aromatic substituents, i. e. 27-aryl-24,26-heptacosadiyn-1-ols and -diynoic acids, were synthesized and the solid-state polymerization of these compounds upon γ-ray and UV irradiation was investigated. More than half of the compounds synthesized are polymerizable because the packing effect of the methylene chains makes the diacetylene moieties align into polymerizable stack. It is found that the bulkiness of hydrophilic and hydrophobic ends was an impotant factor for the polymerizability of this series of compounds.

  含有直接连接芳香取代基的两性二炔化合物，即27-芳基-24,26-七十炔-1-醇和-二炔酸，已被合成，并研究了这些化合物在γ射线和紫外线照射下的固态聚合。合成的化合物中超过一半是可聚合的，因为亚甲基链的堆积效应使得二炔基团排列成可聚合的堆叠。研究发现，亲水性和疏水性末端的体积是影响这一系列化合物聚合性的重要因素。
• An Efficient Synthesis of Liquid Crystalline Gigantocycles Combining Banana-Shaped and Rod-Like Mesogenic Units
  作者：Adelheid Godt、Stefan Duda、Ömer Ünsal、Jürgen Thiel、Alice Härter、Mark Roos、Carsten Tschierske、Siegmar Diele

  DOI：10.1002/1521-3765(20021115)8:22<5094::aid-chem5094>3.0.co;2-6

  日期：2002.11.15

  The synthesis of monodisperse gigantocycles with 63, 87, and 147 ring atoms on the gram scale is described. These molecules were assembled from terphenylene derivatives and long, flexible chains which were mainly aliphatic, with I terminal alkyne groups. The latter allowed for ring formation through oxidative alkyne dimerization in high yield (80-87%). The combination of a rod-like and a banana-shaped mesogen connected by flexible chains within the backbone of a ring gives rise to nematic and smectic mesophases.