2-(1H-吲哚-3-基)-N-(4-甲基苄基)乙胺 | 202199-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基)-N-(4-甲基苄基)乙胺
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methylbenzyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methylbenzyl)ethanamine；2-(1H-indol-3-yl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 202199-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: UDUUUUSYPJGWMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-N-(4-甲基苄基)乙胺 在 indium(III) triflate 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₅H₂₈N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  λ3-碘烷/路易斯酸介导的 β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联：吲哚生物碱骨架的化学分散合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种前所未有的吲哚系链β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联策略，该策略使用结合λ 3 -碘烷和路易斯酸的催化剂体系来实现三种独特生物碱骨架的化学发散合成。值得注意的是，螺二氢吲哚和氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的获得可以通过路易斯酸的选择进行切换。此外，含有内酯片段的多环螺二氢吲哚也可以通过交叉亲核偶联级联分子内缩合序列首次获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02060
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 Co₂Rh_{2 nanoparticles immobilized on charcoal} 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(1H-吲哚-3-基)-N-(4-甲基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  钴-铑异双金属纳米颗粒催化胺与醇的N-烷基化反应生成仲胺和叔胺

  摘要：

  不需要碱或其他添加剂，Co 2 Rh 2 / C可以通过简单的醇与胺的偶联选择性催化单-和双-N-烷基化，生成一系列仲胺和叔胺，分离收率好至极好。该反应可与具有光学活性的1-苯基乙-1-胺一起用于苄醇，并以定量收率分离仲胺，其对映体过量极佳（ee> 94％）。通过改变反应温度和所用催化剂的量来实现选择性。该催化体系具有许多优点，包括环保和简单的后处理程序。催化剂可以成功回收并重复使用十次，而活性没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01109

文献信息

• Site-Selective Carbonylative Synthesis of Structurally Diverse Lactams from Heterocyclic Amines with TFBen as the CO Source
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02114

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed site-selective C-H carbonylation of heterocyclic amines for the synthesis of lactam motifs has been developed. The reaction of 3-thiophene methylamines, 2-thiophene methylamines, and tryptamines with benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source provides a series of structurally diverse lactams in moderate to high yields with excellent regioselectivities.

  已经开发了钯催化的杂环胺的位点选择性CH羰基化反应，以合成内酰胺基序。3-噻吩甲胺，2-噻吩甲胺和色胺与苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯（TFBen）作为CO源的反应可提供一系列结构多样的内酰胺，中度至高产率，具有出色的区域选择性。
• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。
• IMAGING HISTONE DEACETYLASES WITH A RADIOTRACER USING POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160271276A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are histone deacetylase imaging agents for positron emission tomography and related imaging methods using the histone deacetylase imaging agents. The histone deacetylase imaging agents may be a compound of formula (I): wherein R 1 is a moiety including a positron emitter; R 2 represents hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heteroaryl; and n is an integer selected from 0 or 1. In one version of the compound of formula (I), R 1 is a moiety including an adamantyl group.