3-methylhexane-1,6-diol | 4089-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylhexane-1,6-diol
• 英文别名: 1,6-Hexanediol, 3-methyl-
• CAS: 4089-71-8
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: SQAJRDHPLTWZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.24°C (estimate)
• 沸点：
  233.16°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9744 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylhexane-1,6-diol 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,6-Dibrom-3-methyl-hexan
  参考文献：
  名称：

  Qudrat-i-Khuda; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 19,24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基己二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到3-methylhexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  使用均相锰催化剂从二醇和仲醇或酮直接合成环烷烃

  摘要：

  使用二醇和仲醇或酮通过级联借氢序列开发了一种合成取代环烷烃的方法。使用非贵重且空气稳定的锰催化剂 (2 mol%) 进行此转化。研究了各种取代的 1,5-戊二醇（3-4 当量）和取代的仲醇（1 当量），以非对映选择性方式制备一系列取代的环己烷。类似地，环戊烷、环己烷和环庚烷环由取代的 1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和 1,6-己二醇以及位阻酮在 a (4 + 1)、(5 + 1)、和 (6 + 1) 策略，分别。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08832

文献信息

• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• A phosphine-free iron complex-catalyzed synthesis of cycloalkanes <i>via</i> the borrowing hydrogen strategy
  作者：Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1039/d0cc05840h

  日期：——

  Herein we report a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex catalyzed synthesis of substituted cyclopentane, cyclohexane and cycloheptane compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary 1,n diols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the diols were the hydride source in this cascade process.

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯和仲1，n二醇作为烷基化试剂存在下，采用借用氢策略，二氨基环戊二烯酮铁三羰基铁配合物催化合成取代的环戊烷，环己烷和环庚烷化合物。氘标记实验证实二醇是该级联过程中的氢化物来源。
• Process for producing oxide with higher oxidation than alcohol
  申请人：——

  公开号：US20030114712A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides a process for producing an oxide from an alcohol compound, the process comprising the steps of causing silica gel to carry the alcohol compound thereon and an oxidative catalyst thereon, and oxidizing the alcohol compound in the presence of an oxidizing agent, giving an oxide higher in oxidizing degree than the alcohol compound, and also provides a process for producing an oxide from an alcohol compound, the process comprising the steps of causing silica gel to carry the alcohol compound, and subjecting the alcohol compound to an electrolytic oxidation, giving an oxide higher in oxidizing degree than the alcohol compound.

  本发明提供了一种从醇类化合物制备氧化物的方法，该方法包括以下步骤：使二氧化硅胶携带该醇类化合物和氧化催化剂，并在氧化剂存在下氧化该醇类化合物，得到比醇类化合物氧化程度更高的氧化物；同时还提供了一种从醇类化合物制备氧化物的方法，该方法包括以下步骤：使二氧化硅胶携带该醇类化合物，并将该醇类化合物进行电解氧化，得到比醇类化合物氧化程度更高的氧化物。
• Lactones 34 [1]. Application of alcohol dehydrogenase from horse liver (HLADH) in enantioselective synthesis of δ- and ɛ-lactones
  作者：Filip Boratyński、Grzegorz Kiełbowicz、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.01.025

  日期：2010.8

  The ability of horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective oxidation of primary–primary, primary–secondary and primary-tertiary aliphatic 1,5- and 1,6-diols 1a–i was studied. No enantioselectivity of the transformations of primary–primary 1,6-diols 1a–d to ɛ-lactones 4a–d was observed. Regioselective oxidation of primary–secondary 1,6-diols 1e,f and 1,5-diols 1h,i afforded enantiomerically

  研究了马肝醇脱氢酶（HLADH）对伯，伯，伯，仲和伯叔脂肪族1，5-和1,6-二醇1a – i的对映选择性氧化的能力。没有观察到伯-伯1,6-二醇1a - d转化为β-内酯4a - d的对映选择性。主要-辅助-1,6-二醇的区域选择性氧化1E，˚F和1,5-二醇1h中，我得到对映体富集ɛ内酯4E，˚F和δ内酯4H，我。L-内酯4e，f形成较高的对映体过量（ee = 85–99％）。1g伯叔叔二醇的酶促氧化反应未得到内酯产物。

表征谱图