ethyl (S)-2-amino-3-napht-2-ylpropanoate | 851901-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-amino-3-napht-2-ylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-naphthalen-2-yl-L-alaninate；ethyl (2S)-2-amino-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 851901-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: WMWUVPBDJARXRB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-amino-3-napht-2-ylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((2S)-4-chloro-3-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-3-(2-萘基)-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到ethyl (S)-2-amino-3-napht-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and automated fluorine‐18 radiolabeling of new PSMA‐617 derivatives with a CuAAC radiosynthetic approach

  摘要：

  近十年来，用于前列腺癌成像和治疗的新型放射性药物的开发一直是一个非常活跃和重要的研究领域，尤其是前列腺特异性膜抗原（PSMA），这是一种在前列腺和其他肿瘤细胞中上调的抗原。迄今为止，已有多种 PSMA 配体被放射性标记。在各种衍生物中，PSMA-617 是在与抗原的相互作用和临床特性方面最令人感兴趣的一种，其镥-177 标记版本最近已被监管机构批准用于治疗目的。因此，用氟-18 对 PSMA-617 衍生物进行放射性标记可能会引起人们的兴趣。除了用氟-18 对大分子进行放射性标记的其他方法外，"点击化学 "方法也非常有用，铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）被认为是最有效、最可靠的方法之一。本文提出了一种合适的前体合成方法，用于对一种新的 PSMA-617 衍生物进行氟-18 辐射标记。整个放射合成过程完全自动化，最终产物在血浆中稳定，其放射化学收率和纯度适合后续的临床前研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3959

文献信息

• Combining Chiral Aldehyde Catalysis and Transition-Metal Catalysis for Enantioselective α-Allylic Alkylation of Amino Acid Esters
  作者：Lei Chen、Ming-Jing Luo、Fang Zhu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.9b01910

  日期：2019.4.3

  A chiral aldehyde is rationally combined with a Lewis acid and a transition metal for the first time to form a triple catalytic system. This cocatalytic system exhibits good catalytic activation and stereoselective-control abilities in the asymmetric α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl acetates. Optically active α,α-disubstituted α-amino acids (α-AAs) are generated in

  手性醛首次与路易斯酸和过渡金属合理结合，形成三重催化体系。该助催化体系在 N-未保护氨基酸酯和乙酸烯丙酯的不对称 α-烯丙基化反应中表现出良好的催化活化和立体选择性控制能力。以良好的产率（高达 87%）和对映选择性（高达 96% ee）生成具有光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸 (α-AAs)。初步机制研究表明，手性醛 3f 既可作为有机催化剂通过形成席夫碱来激活氨基酸酯，也可作为配体通过与 π-烯丙基 Pd(II) 物种配位促进亲核攻击过程。
• Enantioselective Tsuji‐Trost α‐Fluoroallylation of Amino Acid Esters with <i>Gem</i>‐Difluorinated Cyclopropanes
  作者：Zheng Su、Binhong Tan、Hui He、Kaifeng Chen、Shixin Chen、Hongtao Lei、Tie‐Gen Chen、Shao‐Fei Ni、Zhaodong Li

  DOI：10.1002/anie.202402038

  日期：——

  aldehyde synergistic relay system was developed for the enantioselective ring-opening functionalization of gem-difluorinated cyclopropanes with N-unprotected amino acid esters, enabling the efficient assembly of α-quaternary α-amino acid esters bearing a linear 2-fluoroallylic motif in a highly enantioselective manner.

  开发了一种强大的钯/镍/手性醛协同中继系统，用于用 N-未保护的氨基酸酯对偕二氟化环丙烷进行对映选择性开环官能化，从而能够有效组装带有线性 2 的 α-季铵 α-氨基酸酯。 -氟烯丙基基序以高度对映选择性的方式。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed diastereoselective transfer hydrogenation: an efficient entry to key intermediates of HIV protease inhibitors
  作者：Fangyuan Wang、Long-Sheng Zheng、Qi-Wei Lang、Congcong Yin、Ting Wu、Phannarath Phansavath、Gen-Qiang Chen、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09793g

  日期：——

  A highly efficient diastereoselective transfer hydrogenation of α-aminoalkyl α'-chloromethyl ketones catalyzed by a tethered rhodium complex was developed and successfully utilized in the synthesis of the key intermediates of HIV protease inhibitors. With the current Rh(iii) catalyst system, a series of chiral 3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutanes were produced in excellent yields and diastereoselectivities

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。
• Synthesis and automated fluorine‐18 radiolabeling of new PSMA‐617 derivatives with a CuAAC radiosynthetic approach
  作者：Marco N. Iannone、Stefano Stucchi、Elia A. Turolla、Chiara Beretta、Samuele Ciceri、Clizia Chinello、Lisa Pagani、Sergio Todde、Patrizia Ferraboschi

  DOI：10.1002/jlcr.3959

  日期：2022.3

  In the last decade, the development of new radiopharmaceuticals for the imaging and therapy of prostate cancer has been a highly active and important area of research, especially focusing on the prostate-specific membrane antigen (PSMA), an antigen which is upregulated in prostate, as well as in other tumor cells. A large variety of PSMA ligands have been radiolabeled, to date. Among the various derivatives, PSMA-617 resulted to be one of the most interesting in terms of interaction with the antigen and clinical properties, and its lutetium-177 labeled version has recently been approved by regulatory agencies for therapeutic purposes. For this reasons, the radiolabeling with fluorine-18 of a PSMA-617 derivative might be of interest. Beside other methodologies to radiolabel macromolecules with fluorine-18, the “click-chemistry” approach resulted to be very useful, and the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is considered one of most efficient and reliable. This paper proposes the synthesis of a suitable precursor for the radiolabeling with fluorine-18 of a new PSMA-617 derivative. The whole radiosynthetic procedure has been fully automated, and the final product, which proved to be stable in plasma, has been obtained with radiochemical yield and purity suitable for subsequent preclinical studies.

  近十年来，用于前列腺癌成像和治疗的新型放射性药物的开发一直是一个非常活跃和重要的研究领域，尤其是前列腺特异性膜抗原（PSMA），这是一种在前列腺和其他肿瘤细胞中上调的抗原。迄今为止，已有多种 PSMA 配体被放射性标记。在各种衍生物中，PSMA-617 是在与抗原的相互作用和临床特性方面最令人感兴趣的一种，其镥-177 标记版本最近已被监管机构批准用于治疗目的。因此，用氟-18 对 PSMA-617 衍生物进行放射性标记可能会引起人们的兴趣。除了用氟-18 对大分子进行放射性标记的其他方法外，"点击化学 "方法也非常有用，铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）被认为是最有效、最可靠的方法之一。本文提出了一种合适的前体合成方法，用于对一种新的 PSMA-617 衍生物进行氟-18 辐射标记。整个放射合成过程完全自动化，最终产物在血浆中稳定，其放射化学收率和纯度适合后续的临床前研究。