1-Phenyl-1,2-diacetoxy-propan | 24257-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1,2-diacetoxy-propan
• 英文别名: 1,2-Diacetoxy-1-phenylpropan；(1-acetyloxy-1-phenylpropan-2-yl) acetate
• CAS: 24257-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QGWDFOUZWCUWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1,2-diacetoxy-propan 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITOH, TOSHIYUKI;KURODA, KEIKO;TOMOSADA, MIKI;TAKAGI, YUMIKO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 797-804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 IPrAuNTf₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Phenyl-1,2-diacetoxy-propan
  参考文献：
  名称：

  去甲（伪）麻黄碱衍生物立体发散合成的金和生物催化：对氨基醇、二醇和二胺的级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的结合以区域选择性和立体选择性的方式提供了一系列去甲（伪）麻黄碱衍生物的途径。该方法涉及开发 IPrAuNTf 2 -催化水合的 1-phenylprop-2-yn-1-yl 乙酸盐或N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide，然后是相应的酮酯或酮酰胺中间体的（动态）不对称生物转氨作用或生物还原。酶的作用对以高度立体选择性的方式修饰甲基酮具有完全选择性，允许使用外消旋或光学活性起始材料合成对映体和非对映体富集的产物。因此，一系列氨基醇、二醇和二胺衍生物由炔丙酯或酰胺（57% 至 86% 的分离产率）产生，选择的生物催化剂决定了整个级联过程的（立体）选择性（70-99% 非对映体过量和 >98% 对映体过量），并以直接的方式提供对去甲（伪）麻黄碱化合物的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300140

文献信息

• Mechanisms for Manganese(III) Oxidations with Alkenes
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst、Gordon B. Urbi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87310-5

  日期：1986.1

  metal complexed organic radicals, and the importance of an oxo-centered manganese(III) triangle are discussed as they relate to the lactone annulation reaction. Single electron transfer oxidation of alkenes is described as a route toward 1,2-diacetates of alkenes within the 8.1-7.5 eV I.P. range. Three less common modes of Mn(III) reaction are discussed and compared with the two primary processes of

  在乙酸锰（III）与羧酸和烯烃的反应中，已经鉴定出三个不同的过程，它们涉及烯烃和两个独立于烯烃的过程。通过产品研究，重排，稀释实验和文献动力学数据的组合，可以提出一个统一的机制图来描述这些过程。具体地，讨论了羧酸组分的α-H酸的作用，缺电子的自由基加成，金属络合的有机自由基以及以氧代为中心的锰（III）三角形的重要性，因为它们与内酯环化反应有关。烯烃的单电子转移氧化被描述为通往8.1-7.5 eV IP范围内的烯烃1,2-二乙酸酯的途径。
• Sonochemical switching from ionic to radical pathways in the reactions of styrene and trans-β-Methylstyrene with lead tetraacetate
  作者：Takashi Anto、Patrick Bauchat、André Foucaud、Mitsue Fujita、Takahide Kimura、Hajime Sohmiya

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80174-5

  日期：1991.10

  The reactions of styrene and trans-β-methylstyrene with lead tetraacetate in acetic acid are greatly influenced by ultrasonic irradiation to give products resulting mostly from radical chain pathways, whereas mechanical agitation gives products only from ionic processes.

  苯乙烯和反式-β-甲基苯乙烯与乙酸中的四乙酸铅的反应在很大程度上受到超声辐射的影响，从而产生的产物主要来自自由基链途径，而机械搅拌仅产生于离子过程。
• Preparation of 1,3-diols by metalation-hydroboration of alkynes
  作者：A. Medlik-Balan、J. Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80018-4

  日期：1980.1

  Metalation of a series of 1- and 2-alkynes with subsequent treatment with diborane and oxidation gave 1,3-diols exclusively. Deuteroboration of the lithiated acetylenes established the occurrence of a displacement of one of the B atoms by deuterium in gem-diboronated compounds. Hydroboration of several acetylenes and acetylides was also studied.

  一系列的1-和2-炔烃的金属化，随后用乙硼烷处理和氧化，仅得到1,3-二醇。锂化乙炔的氘代还原确定了宝石二硼化化合物中氘取代B原子之一的发生。还研究了几种乙炔和乙炔的硼氢化。
• Hirano, Masao; Hamaguchi, Takayoshi; Zhang, Xiumin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2141 - 2146
  作者：Hirano, Masao、Hamaguchi, Takayoshi、Zhang, Xiumin、Morimoto, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• HIRANO, MASAO;MORIMOTO, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 1033-1036
  作者：HIRANO, MASAO、MORIMOTO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——