2-(4-(叔丁基)苯基)环氧乙烷 | 2783-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-(叔丁基)苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)oxirane
• 英文别名: 4-tert-butylstyrene oxide；4-tert-butylphenylethylene oxide；2-(p-^tbutylphenyl) oxirane；2-(4-Tert-butylphenyl)oxirane
• CAS: 2783-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VBOPOLFIFFXCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(叔丁基)苯基)环氧乙烷 在 ammonia borane 、 C₂₈H₂₈Cl₂CoNP₂ 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-(4-叔丁基苯)乙醇
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下由ization催化的区域选择性异构化-钴催化的转移加氢序列从环氧化合物合成抗马尔科夫尼科夫醇

  摘要：

  本文中，我们报告了一种基于钴夹钳催化剂（1 mol％）的高效异构化转移加氢反应序列，该序列可在温和的反应条件下（≤55°C）由末端和内部环氧化物合成一系列抗马尔可夫尼可夫醇，8 h）在低催化剂负载下。反应通过路易斯酸（3摩尔％Er（OTf）3）催化的环氧化物异构化，然后使用氨硼烷作为氢源进行钴催化的转移氢化。由环氧化物合成43种醇突出了这种方法的一般适用性。带有不同官能团的各种端基（23个实例）和1,2-二取代的内部环氧化物（14个实例）以优异的选择性和高达98％的产率转化为所需的抗马尔可夫尼可夫醇。对于选定的实施例，表明反应可以以高达50mmol的制备规模进行。值得注意的是，异构化步骤是通过最稳定的碳阳离子进行的。因此，区域化学受立体电子效应控制。结果，在某些情况下，当三和四取代的环氧化物（6个实例）被转化时，观察到碳骨架的重排。即使在反应条件下醛和酮也被还原成相应的醇，在反应条件下仍能

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03294
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-(叔丁基)苯基)乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-(叔丁基)苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to α-Bromoketones and Epoxides fromvic-Dibromides Under Aqueous Conditions

  摘要：

  The conversion of vic-1,2 dibromides to -bromoketones and epoxides using H2O2/dioxane and NaOH/water respectively under mild conditions has been described.

  DOI：

  10.1080/00397910903398643

文献信息

• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。
• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。
• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydrogenation of Epoxides to Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03995

  日期：2019.12.6

  A ruthenium(II)-catalyzed highly selective Markovnikov hydrogenation of terminal epoxides to secondary alcohols is reported. Diverse substitutions on the aryl ring of styrene oxides are tolerated. Benzylic, glycidyl, and aliphatic epoxides as well as diepoxides also underwent facile hydrogenation to provide secondary alcohols with exclusive selectivity. Metal-ligand cooperation-mediated ruthenium trans-dihydride

  据报道，钌（II）催化末端环氧化物向仲醇的高选择性马尔科夫尼科夫加氢反应。容许在苯乙烯氧化物的芳基环上的多个取代。苯甲酸，缩水甘油基和脂肪族的环氧化物以及二环氧化物也容易进行氢化，以提供具有独特选择性的仲醇。对于观察到的选择性的起源，设想了金属-配体配合介导的钌-二氢化钌的形成及其反应，该反应涉及氧和环氧化物的较少取代的末端碳。
• Copper-Mediated Synthesis of Aryl α-Keto Amides from Epoxide Derivatives
  作者：Heng Xu、Fenghua Liu、Yunjian Cui、Yi Dong

  DOI：10.1055/s-0040-1707990

  日期：2020.6

  A novel CuII-mediated synthesis of aryl α-keto amides from epoxide derivatives is reported. This transformation was conducted by using O2 as a green oxidant that meets the requirements of sustainable chemistry.

  报道了一种从环氧化物衍生物合成芳基α-酮酰胺的新型 CuII 介导的合成方法。这种转化是通过使用 O2 作为满足可持续化学要求的绿色氧化剂进行的。