2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid | 34701-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid
• 英文别名: 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodobenzoic acid；tetramethyl-o-iodobenzoic acid；TetMe-IA；6-Iodo-2,3,4,5-tetramethylbenzoesaeure
• CAS: 34701-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: NGAXPYOVWNQKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到3,4,5,6-tetramethyl-2-iodoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Twist Does a Twist to the Reactivity: Stoichiometric and Catalytic Oxidations with Twisted Tetramethyl-IBX

  摘要：

  The methyl groups in TetMe-IBX lower the activation energy corresponding to the rate-determining hypervalent twisting (theoretical calculations), and the steric relay between successive methyl groups twists the structure, which manifests in significant solubility in common organic solvents. Consequently, oxidations of alcohols and sulfides occur at room temperature in common organic solvents. In situ generation of the reactive TetMe-IBX from its precursor iodo-acid, i.e., 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodobenzoic acid, in the presence of oxone as a co-oxidant facilitates the oxidation of diverse alcohols at room temperature.

  DOI：

  10.1021/jo201491q
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 溴 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Twist Does a Twist to the Reactivity: Stoichiometric and Catalytic Oxidations with Twisted Tetramethyl-IBX

  摘要：

  The methyl groups in TetMe-IBX lower the activation energy corresponding to the rate-determining hypervalent twisting (theoretical calculations), and the steric relay between successive methyl groups twists the structure, which manifests in significant solubility in common organic solvents. Consequently, oxidations of alcohols and sulfides occur at room temperature in common organic solvents. In situ generation of the reactive TetMe-IBX from its precursor iodo-acid, i.e., 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodobenzoic acid, in the presence of oxone as a co-oxidant facilitates the oxidation of diverse alcohols at room temperature.

  DOI：

  10.1021/jo201491q
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 Oxone 、 2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-azido-1-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  以原位生成的改性IBX为关键反应通过催化氧化一锅法从烯烃一锅合成α-溴代和α-叠氮酮

  摘要：

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.019

文献信息

• [EN] DEEP OXIDATION OLEFIN CATALYST, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] CATALYSEUR D'OXYDATION PROFONDE D'OLÉFINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种深度氧化烯烃催化剂及其制备方法和应用
  申请人：NANJING COJINA ADVANCED MAT DEVELOPMENT INSTITUTE CO LTD

  公开号：WO2021128063A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  一种深度氧化烯烃催化剂及其制备方法和应用，涉及一种深度氧化不饱和有机化合物碳碳双键的催化方法，还涉及用于上述催化过程的层状双金属氢氧化物催化剂。该催化剂能够有效进行不饱和有机化合物中的C＝C双键的深度氧化。