4-chloro-5-formyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 1161114-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-formyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 1161114-83-5
• 化学式: C₇H₆ClNO₃
• 分子量: 187.583
• InChiKey: VSBGCMRUNRZPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-formyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-N-(azetidin-3-yl)-4-chloro-5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯-3-甲酸乙酯 在 磺酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-5-formyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368