5-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 57061-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5-formyl-2-methylpyrrole
• 英文别名: Ethyl 5-formyl-2-methyl-1h-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 57061-48-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01151379
• 分子量: 181.191
• InChiKey: WLSSHYJYPPPURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以44%的产率得到2-Methyl-3-carbethoxy-4-chlor-pyrrolaldehyd-(5)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到5-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）氧化多羟基烷基-杂环。吡咯-2,5-二甲醛的便捷途径

  摘要：

  3-乙氧羰基-2,5- diformylpyrrole（合成2）由3-乙氧羰基-2-甲基-5- D-（阿拉伯-tetritol -1-基）吡咯（1通过用硝酸高铈铵氧化）进行说明。当将反应应用于相关的呋喃衍生物时，获得（5 S，6 R，7 R）-2-乙酰基-5,6,7,8-四苄氧基辛-2-烯酸乙酯（8）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02083-8

文献信息

• N-烃基-2-甲基-5-甲酰基-3-吡咯甲酸酯的制 备方法及其在卷烟加香中的应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN104961669B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种N‑烃基‑2‑甲基‑5‑甲酰基‑3‑吡咯甲酸酯的制备方法及其在卷烟加香中的应用。以D‑氨基葡萄糖盐酸盐为原料，在NaHCO3水溶液中和乙酰乙酸酯类进行反应，得到2‑甲基‑5‑1′,2′,3′,4′‑四羟基丁基‑3‑吡咯甲酸酯衍生物，在高碘酸钠作用下得到2‑甲基‑5‑甲酰基‑3‑吡咯甲酸酯，进一步在四丁基溴化铵和无水碳酸钾存在下和卤代烃反应制得N‑烃基‑2‑甲基‑5‑甲酰基‑3‑吡咯甲酸酯衍生物。本发明化合物制备工艺简单，所得化合物应用到卷烟中可提高香气质，增加香气量，丰满烟气，使香气变得柔和细腻，余味舒适。
• Synthesis of New <i>N</i> -alkyl-5-formyl-2-methylpyrrole Derivatives from Glucosamine
  作者：Tao Tao、Hua Xin Zhao、Xiao Ming Ji、Miao Lai、Ming Qin Zhao

  DOI：10.1002/jhet.3122

  日期：2018.4

  Glucosamine hydrochloride 1 was treated with 1,3‐dicarbonyl compounds to obtain 2‐methyl‐5‐(1,2,3,4‐tetrahydroxy‐butyl) pyrrole 2a and 2b, respectively. Under the role of NaIO4, 2a and 2b were successfully transformed into the related 5‐formal pyrrole derivative 3a and 3b, respectively. Compounds 4a–4d and 5a–5e were obtained by reacting 3a and 3b with chlorinated hydrocarbons by alkylation reactions

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。
• Synthesis and Bioassay of a New Class of Furanyl-1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Mohamed El Sadek、Seham Hassan、Huda Abdelwahab、Galila Yacout

  DOI：10.3390/molecules18078550

  日期：——

  Tyrosinase enzyme is a monophenol monoxygenase enzyme, which plays an important role in human as a rate limiting step enzyme for different specific metabolic pathways, as well as its useful application in industry and agriculture. So this study was carried out to test the effect of newly prepared compounds containing 1,3,4-oxadiazoles with different substituted groups on tyrosinase enzyme activity, hoping to use them in the treatment of some diseases arising from tyrosinase activity disorders such as Parkinson’s disease, schizophrenia, autism, attention deficit, hyperactivity disorder, and cancer.

  酪氨酸酶是一种单酚单氧化酶，在人体中作为不同特定代谢通路的限速酶，发挥着重要作用，同时在工业和农业中也有广泛应用。因此，本研究旨在测试新合成的含有不同取代基的1,3,4-恶二唑化合物对酪氨酸酶活性的影响，希望能将其用于治疗由酪氨酸酶活性障碍引起的一些疾病，如帕金森病、精神分裂症、自闭症、注意力缺陷多动障碍和癌症。
• Reactivity of polyhydroxyalkyl-heterocycles towards Lewis acids
  作者：A.J. Moreno-Vargas、J.G. Fernández-Bolaños、J. Fuentes、I. Robina

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00568-7

  日期：2001.12

  We report the reactivity of different polyhydroxyalkyl-heterocycles towards ceric ammonium nitrate (CAN) and ferric chloride. The behaviour of 2-methyl-5-(tetritol-1-yl)-pyrroles and -furans is different towards CAN oxidation. Pyrroles afford 2,5-diformylheterocycles, while furans give access to 1,4-dicarbonyl compounds containing three stereogenic centres. Ferric chloride promotes an intramolecular

  我们报告了对硝酸铈铵（CAN）和氯化铁的不同聚羟基烷基杂环的反应性。2-甲基-5-（四糖醇-1-基）-吡咯和-呋喃的行为在CAN氧化方面是不同的。吡咯提供2，5-二甲酰基杂环，而呋喃则提供了包含3个立体异构中心的1,4-二羰基化合物。氯化铁促进O-苄基化-聚羟基烷基呋喃上的分子内C-芳基化反应，产生异色满部分，其是多种天然产物的基本骨架。
• Pyrrolo [1,2-D] [1,2-4] Triazine as Inhibitors of C-Jun N Terminal Kinases (Jnk) and P-38 Kinases
  申请人：Dong Qing

  公开号：US20080253988A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A compound of formula (I): wherein the substituents are as defined in the specification as inhibitor of C-Jun N terminal Kinases (JNK) and P-38 Kinases.

  化合物的化学式为（I）：其中取代基如规范中所定义，作为C-Jun N末端激酶（JNK）和P-38激酶的抑制剂。