ethyl (2-formylphenyl)carbamate | 50609-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-formylphenyl)carbamate
• 英文别名: (2-Formyl-phenyl)-carbamic acid, ethyl ester；ethyl N-(2-formylphenyl)carbamate
• CAS: 50609-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GMSLCMSWSLDWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-formylphenyl)carbamate 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-tosyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氟甲基乙烯基苯并恶嗪酮与硫叶立德的脱羧环化反应：获得三氟甲基二氢喹啉

  摘要：

  据报道，空前的Pd催化4-三氟甲基-4-乙烯基苯并恶嗪酮（4）与硫化物（2）的脱羧环化反应。4-乙烯基/ 4-CF 3苯并恶嗪酮（1a / 1c）与2的反应通过对π-烯丙基的C 1碳的攻击提供了3-乙烯基/ 3-CF 3二氢吲哚（3a / 3c）。/苄基两性离子中间体4通过进攻C 3以高收率转化为4-三氟甲基-二氢喹啉（5）π-烯丙基中间体的碳。相应的甲基取代的类似物通过攻击C 2碳而提供不同的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00330
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (2-formylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化下壬基三氟甲基苯并恶嗪酮酮与巯基内酯的拦截性苯甲酰脱羧环加成反应的高非对映选择性合成三氟甲基二氢吲哚

  摘要：

  公开了在钯催化下三氟甲基取代的二氢吲哚的高度非对映选择性的合成。该反应通过非乙烯基三氟甲基苯并恶嗪酮与乙炔的截留性脱羧苄基环加成反应（IDBC）进行。建议使用钯-π-苄基两性离子中间体进行这种转化，这将是IDBC反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00237

文献信息

• Ultrasound Promoted ‘One Pot’ Conversion of Nitrocompounds to Carbamates
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Narsihmulu、V. Jagadeshwar

  DOI：10.1055/s-2002-25338

  日期：——

  An efficient ultrasound promoted novel direct conversion of nitro compounds to N-(tert-butoxycarbonyl) amines and N-(ethoxycarbonylamines) is achieved using Sn-NH4Cl for the first time.

  首次利用Sn-NH4Cl实现了高效的促进超声波作用下，将硝基化合物直接转化为N-(叔丁氧羰基)胺及N-(乙氧羰基胺)的新颖直接转换过程。
• Access to 5,6-Spirocycles Bearing Three Contiguous Stereocenters via Pd-Catalyzed Stereoselective [4 + 2] Cycloaddition of Azadienes
  作者：Siti Nur Fairuz Binte Sheikh Ismail、Binmiao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00505

  日期：2021.4.16

  [4 + 2] cycloaddition of benzofuran-derived azadienes with vinyl benzoxazinanones, which represents a rare highly stereoselective cycloaddition of this class of fused azadienes as a two-atom synthon. The use of a phosphoramidite ligand bearing a chiral secondary amine with a simple biphenyl backbone proved to be the key to construct the novel spirocyclic tetrahydroquinoline scaffold containing three

  我们在本文中介绍了苯并呋喃衍生的氮杂二烯与乙烯基苯并恶嗪酮的高度非对映体和对映体选择性Pd催化的[4 + 2]环加成反应，这代表了这类稠合氮杂二烯作为两原子合成子的罕见的高度立体选择性环加成反应。使用带有简单联苯骨架的带有手性仲胺的亚磷酰胺配体被证明是构建新型的螺环四氢喹啉骨架的关键，该骨架包含三个连续的立体中心作为单一的非对映异构体，具有高对映选择性。
• Designing and Accurately Developing a [6 + 2] Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Benzodiazocines
  作者：Wei Cai、Yiming Zhou、Yanlin He、Kaihong Chen、Cui Yu、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01770

  日期：2021.7.16

  1,6-Dipolar cycloadditions represent a valuable strategy for the rapid construction of medium-sized rings. Herein, we describe the concept for the design of 1,6-dipoles that bypasses the regioselectivity. Through the introduction of an amino group into Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, unprecedented [6 + 2] dipolar cycloadditions were accurately developed with Cs2CO3, efficiently delivering a

  1,6-偶极环加成是快速构建中等大小环的一种有价值的策略。在此，我们描述了绕过区域选择性的 1,6-偶极子的设计概念。通过在 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯中引入氨基，使用 Cs 2 CO 3准确开发了前所未有的 [6 + 2] 偶极环加成，在温和条件下有效地提供了一系列苯二氮卓类化合物。计算研究使人们对这种反应有了更深入的了解。
• Construction of a Benzo[<i>b</i>]azepine Skeleton through Decarboxylative Ylide [6+1] Annulations with Modified Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Qing-Zhu Li、Zhi-Qiang Jia、Lin Chen、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Wen-Lin Zou、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04041

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid-promoted [6+1] annulation between sulfur ylides and modified vinyl benzoxazinanones was described. In this reaction, the newly designed vinyl benzoxazinanones could serve as a novel six-atom synthon, and the key to success is the installation of an electron-withdrawing group on the alkene moiety of the benzoxazinanones. A broad range of substrates are compatible with this mild reaction

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。
• DABCO catalyzed [4+2] annulations of Morita–Baylis–Hillman carbonates with isocyanates
  作者：Wei Cai、Yiming Zhou、Yanlin He、You Huang

  DOI：10.1039/d1cc03502a

  日期：——

  A highly concise method for 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed [4+2] annulations of o-amino-acylation of aryl MBH carbonates with isocyanates has been developed. For the first time, MBH carbonates served as 1,4-dipoles, providing functionalized 3,4-dihydroquinazolinones in mild conditions with good to excellent yields. The density functional theory calculations of the mechanism supports

  已经开发了一种高度简洁的方法，用于 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化 [4+2]芳基 MBH 碳酸酯与异氰酸酯的邻氨基酰化反应。MBH 碳酸酯首次用作 1,4-偶极子，在温和的条件下提供功能化的 3,4-二氢喹唑啉酮，产率从高到高。该机制的密度泛函理论计算支持我们的假设。