4-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 17507-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-(Propan-2-YL)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；4-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 17507-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: RAYCNBTZDFOCIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Isopropyl-4-trifluoromethyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,2-g]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉：有效的非甾体雄激素受体激动剂。

  摘要：

  基于4-烷基-的一系列人类雄激素受体（hAR）激动剂；4,4-二烷基-; 合成了3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉，并在哺乳动物细胞背景下通过竞争性受体结合试验和雄激素受体共转染试验进行了评估。该系列中的许多化合物在两种测定法中均显示出与二氢睾丸激素相同或更好的活性，代表了用于雄激素替代疗法的一类新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00186-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉：有效的非甾体雄激素受体激动剂。

  摘要：

  基于4-烷基-的一系列人类雄激素受体（hAR）激动剂；4,4-二烷基-; 合成了3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉，并在哺乳动物细胞背景下通过竞争性受体结合试验和雄激素受体共转染试验进行了评估。该系列中的许多化合物在两种测定法中均显示出与二氢睾丸激素相同或更好的活性，代表了用于雄激素替代疗法的一类新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00186-9

文献信息

• Strategic C–C Bond-Forming Dearomatization of Pyridines and Quinolines
  作者：Dong Wang、Zhentao Wang、Zhenlin Liu、Mindong Huang、Jianyong Hu、Peng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01247

  日期：2019.6.21

  A one-pot protocol for the dearomative double nucleophilic addition to pyridines and quinolines, providing convenient, regioselective and diastereoselective access to tetrahydropyridines and tetrahydroquinolines under reductant-free conditions is described. This method also offers a new strategy for the general dearomatization of nitrogen heteroaromatics.

  描述了一种用于在吡啶和喹啉上脱芳香性双亲核加成反应的一锅法方案，该方案在无还原剂的条件下提供了对四氢吡啶和四氢喹啉的方便，区域选择性和非对映选择性的通路。该方法也为氮杂芳族化合物的一般脱芳香化提供了新的策略。
• Visible Light Photocatalytic Synthesis of Tetrahydroquinolines Under Batch and Flow Conditions
  作者：Daniel González‐Muñoz、José Luis Nova‐Fernández、Ada Martinelli、Gustavo Pascual‐Coca、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1002/ejoc.202001018

  日期：2020.10.8

  aryl‐iodine derivatives to tetrahydroquinolines. In addition, the strategy does not need the use of nitrogen protecting groups. Although one of the limitations is the 24‐hour reaction times in batch conditions, the use of flow conditions allows to obtain the products in just one hour.

  在这项工作中，我们发现了将芳基碘衍生物环化为四氢喹啉的有效方法。另外，该策略不需要使用氮保护基。尽管限制之一是分批条件下的24小时反应时间，但使用流动条件仅需一小时即可获得产品。
• Nucleophilic Dearomatization of N-Heteroaromatics Enabled by Lewis Acids and Copper Catalysis
  作者：Xingchen Yan、Luo Ge、Marta Castiñeira Reis、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.0c09974

  日期：2020.11.25

  reactivity of aromatic substrates associated with the loss of aromaticity, as well the regio- and stereoselectivities of the reaction. Here we present a catalytic system that leads to unprecedented, high-yielding dearomative C-4 functionalization of quinolines with organometallics with nearly absolute regio- and stereoselectivities and with a catalyst turnover number (TON) as high as 1000. The synergistic action

  杂芳烃是一种容易获得的化学原料，其脱芳基官能化是合成三维手性杂环系统最直接的方法之一，而三维手性杂环系统是合成化学和药物发现的重要合成构件。尽管付出了巨大的努力，但由于与芳香性损失相关的芳香族底物的低反应性以及反应的区域选择性和立体选择性，对杂芳族化合物的直接亲核加成仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化系统，该系统可实现喹啉与有机金属的前所未有的高产率脱芳香 C-4 官能化，具有几乎绝对的区域选择性和立体选择性，催化剂周转数 (TON) 高达 1000。铜催化剂、路易斯酸和格氏试剂使我们能够克服脱芳构化过程的能量障碍，并在大多数情况下获得选择性达到 99% 的手性产物。分子建模为催化过程的形态和区域选择性和对映选择性的起源提供了重要的见解。结果表明，路易斯酸的作用不仅是激活底物进行潜在的亲核加成，而且还通过阻止 C-2 加成的发生来巧妙地控制区域化学。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS TO DEGRADE NEOSUBSTRATES FOR MEDICAL THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR DÉGRADER DES NÉO-SUBSTRATS POUR UNE THÉRAPIE MÉDICALE
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081927A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The invention provides tricyclic compounds that degrade neosubstrates for use in the treatment of disorders described herein, including, for example, abnormal cellular proliferation, neurodegenerative diseases, and autoimmune diseases.

  本发明提供了三环化合物，用于治疗本文所述的疾病，包括但不限于异常细胞增殖、神经退行性疾病和自身免疫性疾病，这些化合物可以降解新的底物。
• Bis-aromatic amides and their uses as sweet flavor modifiers, tastants, and taste enhancers
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20070003680A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The inventions disclosed herein relate to man-made bi-aromatic amide compounds that, when contacted with comestible food or drinks or pharmaceutical compositions at concentrations preferably on the order of about 100 ppm or lower, serve as sweet taste modifiers, sweet flavoring agents, or sweet flavor enhancers, for use in foods, beverages, and other comestible products, or orally administered medicinal products or compositions, optionally in the presence of or in mixtures with conventional flavoring agents such as known natural saccharide sweeteners and previously known artificial sweeteners.

  本发明涉及人工合成的双芳香酰胺化合物，当与食品、饮料或制药组合物接触时，其浓度最好在约100 ppm或更低的范围内，可用作甜味改良剂、甜味调味剂或甜味增强剂，用于食品、饮料和其他可食用产品，或口服药物产品或组合物，可选地与已知的天然糖类甜味剂和以前已知的人工甜味剂等传统调味剂混合使用。