4-(1-hexynyl)-3-(1-methylethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 114094-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-hexynyl)-3-(1-methylethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Hex-1-ynyl-4-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 114094-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PDUWVBATKIIWOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hexynyl)-3-(1-methylethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 2-lithio-1,4-dimethoxybenzene 生成 4-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-2-hex-1-ynyl-4-hydroxy-3-isopropoxy-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 3-Acyl-4-alkoxy-5-aryl-1,2,4(E)-pentatrienes and Their Subsequent Electrocyclization to Naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00116a005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(1-methylethoxy)-4-(1-hexynyl)-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到4-(1-hexynyl)-3-(1-methylethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80131-9

文献信息

• Synthesis of substituted cyclobutenediones by the palladium catalyzed cross-coupling of halocyclobutenediones with organostannanes.
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jianying Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97604-4

  日期：1990.1

  Halo-substituted cyclobutenediones undergo palladium catalyzed cross-coupling with organostannanes providing a mild method for the synthesis of substituted cyclobutenediones.

  卤代取代的环丁烯二酮经历钯催化与有机锡的交叉偶联，为合成取代的环丁烯二酮提供了温和的方法。
• Synthesis of Angular Triquinanes from 1-Alkynylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-ones. A Tandem Alkoxy-Cope Ring Expansion/Transannular Ring Closure Reaction
  作者：Sharad K. Verma、Everly B. Fleischer、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo0009503

  日期：2000.12.1

  rearrangement which proceeds by way of a strained cyclic allene intermediates (e.g.,17). This leads to the formation of angularly fused triquinanes (e.g., 20) in which each of the rings is functionally differentiated. Bicyclo[6.3. 0]undecadienones (e.g., 36) are the major products when the reactions are quenched with aqueous bicarbonate rather than TBAF. Under analogous conditions 2-alkylidene-1-alkynylbicyclo[3

  将乙烯基锂试剂加到二烷基方酸衍生的1-炔基双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（15）的羰基上，然后进行TBAF处理，得到低温阴离子加速的烷氧基-应付通过重排的环状Allene中间体（例如17）进行的重排。这导致形成角稠合的三喹烷（例如20个），其中每个环在功能上是不同的。双环[6.3。0]十一碳二烯酮（例如36）是将反应用碳酸氢盐水溶液而不是TBAF淬灭的主要产物。在类似条件下2-亚烷基-1-炔基双环[3.2。0]庚-7-酮还通过一种机制建立双环[6.3.0]十一碳二烯酮，该机制已建立，涉及在紧张的丙二烯中间体中发生1,5-氢转移。
• 3-Stannylcyclobutenediones as nucleophilic cyclobutenedione equivalents. Synthesis of substituted cyclobutenediones and cyclobutenedione monoacetals and the beneficial effect of catalytic copper iodide on the Stille reaction
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl

  DOI：10.1021/jo00306a012

  日期：1990.9
• An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl、Kevin R. Wirtz、Thomas T. Shawe

  DOI：10.1021/jo00246a017

  日期：1988.5
• Regioselective Synthesis of Highly Substituted Naphthols
  作者：Philip Turnbull、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00108a029

  日期：1995.2

  2,3,4-Trisubstituted 4-hydroxy-2-cyclobutenones, prepared by regiospecific synthesis of substituted cyclobutenediones, undergo Lewis acid facilitated ionization to cyclobutenyl cations, which are trapped by trialkylsilanes in a regioselective sense. Thermolysis of the resulting cyclobutenones affords phenols in high yields.