ethyl (6E)-8-(diethoxyphosphoryl)-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate | 880139-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (6E)-8-(diethoxyphosphoryl)-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-8-diethoxyphosphoryl-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 880139-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₅O₇P
• 分子量: 336.322
• InChiKey: FTUBWPIVIBMJLY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6E)-8-(diethoxyphosphoryl)-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate 在 咪唑 、 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 6-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在环丙烷环末端官能化的双环[3.1.0]己烷的合成。在碳环核苷合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了制备官能化双环[3.1.0]己烷的一般合成策略。新方法采用交叉复分解步骤，该步骤旨在官能化双环[3.1.0]己烷前体的适当末端烯烃，以及在相应的重氮中间体上进行卡宾介导的分子内环丙烷化反应。该组合方法允许在环丙烷基团的末端非对映选择性地引入化学上多样化的取代基，除非取代基由吸电子基团组成，而竞争性的[3 + 2]环加成反应占主导。

  DOI：

  10.1021/ol052886n
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 ethyl (6E)-8-(diethoxyphosphoryl)-5-hydroxy-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  在环丙烷环末端官能化的双环[3.1.0]己烷的合成。在碳环核苷合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了制备官能化双环[3.1.0]己烷的一般合成策略。新方法采用交叉复分解步骤，该步骤旨在官能化双环[3.1.0]己烷前体的适当末端烯烃，以及在相应的重氮中间体上进行卡宾介导的分子内环丙烷化反应。该组合方法允许在环丙烷基团的末端非对映选择性地引入化学上多样化的取代基，除非取代基由吸电子基团组成，而竞争性的[3 + 2]环加成反应占主导。

  DOI：

  10.1021/ol052886n