(2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2-oxo-ethyl)pyrrolidine | 936564-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2-oxo-ethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2-oxoethyl)-pyrrolidine；1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,5S)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 936564-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: FAMOWKQNCVWKRC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2-oxo-ethyl)pyrrolidine 在 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构建对映体纯的吡咯烷基生物碱的一般策略。（-）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo062532p
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2-oxo-ethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构建对映体纯的吡咯烷基生物碱的一般策略。（-）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo062532p

文献信息

• Enantioselective syntheses of both enantiomers of cis-pyrrolidine 225H
  作者：Hong Shu、April R. Noble、Suhong Zhang、Lei Miao、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.037

  日期：2010.6

  The efficient and expeditious syntheses of both enantiomers of the amphibian alkaloid cis-225H have been achieved. Utilizing a common cis-2,5-disubstituted pyrrolidine building block derived from (+)-2-tropinone, the enantioselective syntheses have established the absolute configuration of these alkaloids as (+)-(2R,5S) and (−)-(5S,2R).

  两栖生物碱顺式-225H的两种对映异构体的高效和快速合成已经实现。利用衍生自 (+)-2-tropinone的常见顺式-2,5-二取代吡咯烷结构单元，对映选择性合成已确定这些生物碱的绝对构型为 (+)-(2 R ,5 S ) 和 (-) -(5 S ,2 R )。