(1R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-methoxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 936564-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-methoxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: benzyl (1R,5S)-2-methoxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• CAS: 936564-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: SXXMEQXKVSOIFN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-methoxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2-oxo-ethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构建对映体纯的吡咯烷基生物碱的一般策略。（-）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo062532p
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-methoxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  构建对映体纯的吡咯烷基生物碱的一般策略。（-）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo062532p

文献信息

• General Strategy for the Construction of Enantiopure Pyrrolidine-Based Alkaloids. Total Synthesis of (−)-Monomorine
  作者：Suhong Zhang、Liang Xu、Lei Miao、Hong Shu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo062532p

  日期：2007.4.1

  cis-2,5-disubstituted pyrrolidine building block was prepared from cocaine. The synthetic utility of this compound as a chiral building block was demonstrated by a short and efficient synthesis of the pyrrolidine-based alkaloid (−)-monomorine (six steps, 37% overall yield).

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。