(2R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2,2-dimethoxyethyl)-pyrrolidine | 936564-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2,2-dimethoxyethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,5S)-5-(2,2-dimethoxyethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 936564-39-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: JPOUOGUYEWBINC-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2,2-dimethoxyethyl)-pyrrolidine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构建对映体纯的吡咯烷基生物碱的一般策略。（-）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo062532p
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2,2-dimethoxyethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构建对映体纯的吡咯烷基生物碱的一般策略。（-）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo062532p

文献信息

• General Strategy for the Construction of Enantiopure Pyrrolidine-Based Alkaloids. Total Synthesis of (−)-Monomorine
  作者：Suhong Zhang、Liang Xu、Lei Miao、Hong Shu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo062532p

  日期：2007.4.1

  cis-2,5-disubstituted pyrrolidine building block was prepared from cocaine. The synthetic utility of this compound as a chiral building block was demonstrated by a short and efficient synthesis of the pyrrolidine-based alkaloid (−)-monomorine (six steps, 37% overall yield).

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。