methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1076189-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate；4-Methanesulfonyloxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,4R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1076189-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇S₂
• 分子量: 377.439
• InChiKey: XDGPYCILXATFIO-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S,4S)-4-amino-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽的设计，合成和初步评价

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新型的α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽衍生物，它们对基质金属蛋白酶-2（MMP-2），氨基肽酶N（APN）/ CD13和HDAC的活性。结果表明，与APN和HDAC相比，所有化合物均显示出对MMP-2的高度选择性抑制。还研究了某些化合物对SKOV3，HL60和A549细胞的抗增殖活性。与对照LY52相比，在酶促抑制分析和基于细胞的分析中均具有优异活性的化合物12u可用作进一步开发MMP抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.025
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽的设计，合成和初步评价

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新型的α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽衍生物，它们对基质金属蛋白酶-2（MMP-2），氨基肽酶N（APN）/ CD13和HDAC的活性。结果表明，与APN和HDAC相比，所有化合物均显示出对MMP-2的高度选择性抑制。还研究了某些化合物对SKOV3，HL60和A549细胞的抗增殖活性。与对照LY52相比，在酶促抑制分析和基于细胞的分析中均具有优异活性的化合物12u可用作进一步开发MMP抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.025

文献信息

• Diastereoselective Diboration of Cyclic Alkenes: Application to the Synthesis of Aristeromycin
  作者：Alex J. Vendola、Christophe Allais、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、James T. Lee、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00353

  日期：2021.4.16

  The Pt-catalyzed diboration of cyclic alkenes is extended to unsaturated heterocycles and bicyclic compounds and can be accomplished in a diastereoselective fashion. The optimal procedures, substrate scope, and diastereoselectivity were investigated, and examples employing both homogeneous and heterogeneous catalysis were examined. Lastly, application to the construction of the nucleoside analog (±)-aristeromycin

  Pt催化的环烯烃的硼酸酯化反应扩展到不饱和杂环和双环化合物，并且可以以非对映选择性的方式完成。研究了最佳方法，底物范围和非对映选择性，并研究了采用均相和非均相催化的实例。最后，将其应用于核苷类似物（±）-阿霉素的构建。
• Synthesis of new sulfonyl pyrrolidine derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Xian-Chao Cheng、Qiang Wang、Hao Fang、Wei Tang、Wen-Fang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.073

  日期：2008.9

  A series of new sulfonyl pyrrolidine derivatives was designed, synthesized, and assayed for their inhibitory activities on matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) and aminopeptidase N (AP-N). The results showed that these pyrrolidine derivatives exhibited highly selective inhibition against MMP-2 as compared with AP-N. The compounds 4c, 4j, 5a, and 5b were equally or more potent MMP-2 inhibitors than the positive control LY52. The FlexX docking was done to explain the reason for the different potency between MMP-2 and AP-N. Structure-activity relationships were also briefly discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and preliminary evaluation of α-sulfonyl γ-(glycinyl-amino)proline peptidomimetics as matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Jian Zhang、Xiaoyang Li、Yuqi Jiang、Jinhong Feng、Xiaoguang Li、Yingjie Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.025

  日期：2014.6

  A series of novel α-sulfonyl γ-(glycinyl-amino)proline peptidomimetic derivatives were designed, synthesized and assayed for their activities against matrix metalloproteinase-2 (MMP-2), aminopeptidase N (APN)/CD13 and HDACs. The results indicated that all the compounds exhibited highly selective inhibition against MMP-2 as compared with APN and HDACs. The antiproliferative activities of some compounds

  设计，合成和测定了一系列新型的α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽衍生物，它们对基质金属蛋白酶-2（MMP-2），氨基肽酶N（APN）/ CD13和HDAC的活性。结果表明，与APN和HDAC相比，所有化合物均显示出对MMP-2的高度选择性抑制。还研究了某些化合物对SKOV3，HL60和A549细胞的抗增殖活性。与对照LY52相比，在酶促抑制分析和基于细胞的分析中均具有优异活性的化合物12u可用作进一步开发MMP抑制剂的先导化合物。