methyl 3β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylate | 10002-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylate
• 英文别名: 3β-hydroxy-5β,17(αH)-etianic acid methyl ester；3β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；3β-Hydroxy-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；3β-Hydroxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)-methylester；3β-Hydroxy-5β-aetiansaeure-methylester；Androstane-17-carboxylic acid, 3-hydroxy-, methyl ester, (3beta,5beta,17beta)-；methyl (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 10002-84-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: NTIDOCUQWIFRTK-PFIRBALFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylate 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到21-nor-5β-pregnane-3β,20-diol
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Cerny, Ivan; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1635 - 1638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  epipregnanolone acetate 在 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Cerny, Ivan; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1635 - 1638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial transformation of steroids: Contribution to 14α-hydroxylations
  作者：Shang-hui Hu、Gilles Genain、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00006-c

  日期：1995.4

  The regioselective and stereoselective hydroxylation of steroids by fungal strains previously known for their hydroxylation capabilities, such as Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992, Mucor griseocyanus ATCC 1207a, Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (Mucorales), and Zygodesmus sp. ATCC 14716, was investigated with special interest for the 14 alpha-hydroxylation reaction

  以前以其羟基化能力而闻名的真菌菌株对类固醇的区域选择性和立体选择性羟基化，例如 Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992、Mucor griseocyanus ATCC 1207a、Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (MMP. ATCC 14716 对 14 α-羟基化反应特别感兴趣。初步筛选表明，其中一些微生物足以产生以下类固醇的 14 种 α-羟基化衍生物：孕酮、5 β-孕烷-3,20-二酮、3 β-羟基-5 β-孕烷-20 -one、3 beta-hydroxy-5 beta-17 (alpha H)-etianic酸甲酯、androst-4-ene-3,17-dione 和睾酮。大约 20 种代谢物已通过硅胶色谱法和半制备型反相 HPLC 分离和纯化。这些代谢物已通过
• Thevetin II. Glykoside und Aglykone, 39. Mitteilung
  作者：H. Helfenberger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310727

  日期：——

  Konfigurationsänderung an den massgebenden Asymmetriezentren verursachen, ist Neriifolin einerseits in 3β-Acetoxy-ätiocholansäure-methylester, andrerseits in Digitoxigenon übergeführt worden. Neriifolin und Thevetin enthalten als Aglykon somit Digitoxigenin.

  通过不引起决定性不对称中心的构型发生任何变化的方法，neriifolin一方面被转化为3β-乙酰氧基-乙胆酸甲酯，另一方面被转化为洋地黄酮。内里福林和维他汀因此含有洋地黄毒苷作为糖苷配基。
• Abbau von Digitoxigenin zu 3β-Oxy-ätio-cholansäure. Glykoside und Aglykone. 11. Mitteilung
  作者：F. Hunziker、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.6602801208

  日期：——
• Sterols. CXLIX. The Hypoiodite Oxidation of Pregnanolones and Pregnenolones
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner

  DOI：10.1021/ja01260a028

  日期：1942.8
• Sterols. CXLV. 21-Benzal-5-pregnen-3(β)-ol-20-one and Allied Compounds¹
  作者：Russell E. Marker、Eugene L. Wittle、Eldon M. Jones、Harry M. Crooks

  DOI：10.1021/ja01258a011

  日期：1942.6