(E)-ethyl 4-hydroxy-2-nonenoate | 1011268-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-hydroxy-2-nonenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-hydroxy-2-nonenoate；ethyl (E)-4-hydroxynon-2-enoate
• CAS: 1011268-30-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: CYJIOAVGDLSFJE-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-hydroxy-2-nonenoate 在 吡啶 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 甲基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (E)-4-[(E)-2-phenylethenyl]non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of 1,3-Disubstituted Secondary Allylic Carbonates and Lithium Aryl- and Alkenylborates

  摘要：

  This account describes coupling reaction of 1,3-disubstituted secondary allylic carbonates with lithium aryl- and alkenylborates in the presence of a nickel. catalyst. Berates examined are 4, 5, and 6, and reactivity and selectivity were investigated using the allylic carbonates la and Ib. Coupling of la,b with berates 4 was effected with the nickel catalyst, NiCl2(PPh(3))(2) or NiCl2(dppf), in THF at 45-65 degrees C to provide products 3 in good yields with almost 100% regio- and stereoselectivities. Trivalent organoboranes prepared from acetylenes by hydroboration with catecholborane also underwent coupling reaction with la,b after transformation to berates 5 with MeLi. Though coupling using 4 and 5 required elevated temperature (45-65 degrees C), cyclic berates 6 prepared in situ from boronates 8 and MeLi were found to couple with la,b at room temperature or below. Regio- and stereoselectivities were almost 100% as were observed in the cases of 4 and 5. In these reactions, palladium complexes such as Pd(PPh(3))(4), Pd-2(dba)(3) . CHCl3 + 2 PPh(3) showed no catalytic activity. Stereochemical aspect of the present reaction was studied using cyclohexenyl carbonate 24 with 2-furylborate 4e and phenylborate 6a, and was found to proceed with overall anti fashion. With additional experiments, the mechanism of the present reaction was discussed in terms of transient pi-allylnickel intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo960458c
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-ethyl 4-hydroxy-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/电喷雾电离质谱跟踪使用[1,2-13C2] -4-羟基-2（E）-壬烯作为稳定同位素示踪剂的小鼠结肠上皮细胞对4-羟基-2（E）-壬烯的生物转化。

  摘要：

  4-Hydroxy-2（E）-nonenal（HNE）是脂质过氧化作用的产物，已在多个领域进行了广泛研究，包括放射性同位素的代谢和以氘代HNE作为标准品在各种基质中的定量。这项工作的目的是评估（13）C标记的HNE在生物转化研究中通过液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）区分内源代谢产物的相关性。（13）C-Labelled HNE以提高的总收率（20％）合成，并在分子中引入了两个标记。将永生化的小鼠结肠上皮细胞与2：3摩尔量的HNE /（13）C-HNE孵育，以获取有关复杂培养基中代谢物检测的信息。我们的结果表明，通过质谱测定的稳定同位素m / z值与区分代谢物和内源性有关，并且可以推断出代谢物的结构。鉴定了六个共轭代谢物和4-羟基-2（E）-壬烯酸，以及一个未完全鉴定的代谢物。稳定同位素标记的HNE已用于定量目的。但是，这是关于使用（13）C标记的HNE作为体外代谢示踪剂的首次报道。（13）C-Labelled

  DOI：

  10.1002/rcm.5033

文献信息

• Synthesis of the lipid peroxidation product 4-hydroxy-2(E)-nonenal with13C stable isotope incorporation
  作者：I. Jouanin、V. Sreevani、E. Rathahao、F. Guéraud、A. Paris

  DOI：10.1002/jlcr.1485

  日期：2008.2

  to synthesize 13C internal standards for the quantification of 4-hydroxy-2(E)-nonenal (HNE), a lipid peroxidation product, and of the etheno-adducts possibly formed by HNE damage to DNA nucleobases. We designed an eight-step synthesis starting from ethyl 2-bromoacetate and giving access to 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2(E)-nonenal. This compound is a precursor of HNE. The scheme was then used

  这项工作的目的是合成 13C 内标，用于定量 4-羟基-2(E)-壬烯醛 (HNE)，一种脂质过氧化产物，以及可能由 HNE 对 DNA 核碱基的损伤形成的乙烯加合物。我们设计了一个从 2-溴乙酸乙酯开始并获得 4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛的八步合成。该化合物是 HNE 的前体。然后使用该方案生产13C前体[1,2-13C2]-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛。[1,2-13C2]-HNE通过酸脱保护获得。所有中间体和最终化合物均通过 IR、HRMS、1H 和 13C NMR 进行了全面表征。这是 HNE 的首次合成，它能够在确定的位置结合两个 13C 标记。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Identification of Protein Targets of 4-Hydroxynonenal Using Click Chemistry for ex Vivo Biotinylation of Azido and Alkynyl Derivatives
  作者：Andrew Vila、Keri A. Tallman、Aaron T. Jacobs、Daniel C. Liebler、Ned A. Porter、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/tx700347w

  日期：2008.2.1

  exposed to the tagged HNE derivatives were lysed and exposed to reagents to effect Staudinger ligation or copper-catalyzed Huisgen 1,3 dipolar cycloaddition reaction (click chemistry) to conjugate HNE-adducted proteins with biotin for subsequent affinity purification. Both strategies yielded efficient biotinylation of tagged HNE-protein conjugates, but click chemistry was found to be superior for the recovery

  多不饱和脂肪酸 (PUFA) 是氧化应激过程中自由基损伤的主要目标。可扩散的亲电 α、β-不饱和醛，例如 4-羟基壬烯醛 (HNE)，已被证明可以修饰介导细胞信号传导的蛋白质（例如 IKK 和 Keap1），并改变负责诱导抗氧化基因、热休克蛋白、和 DNA 损伤反应。为了充分了解细胞对 HNE 的反应，重要的是要以公正的方式确定其蛋白质靶标。这需要一种检测和分离 HNE 修饰蛋白的策略，而不管 HNE 与其靶标之间的化学键的性质如何。合成了 HNE 的叠氮基或炔基衍生物，并证明它们在诱导血红素加氧酶诱导和诱导结肠癌 (RKO) 细胞凋亡的能力方面与 HNE 相同。暴露于标记的 HNE 衍生物的细胞被裂解并暴露于试剂以实现 Staudinger 连接或铜催化的 Huisgen 1,3 偶极环加成反应（点击化学），以将 HNE 加成的蛋白质与生物素结合，用于随后的亲和纯化。两种策略都能有效地对标记的
• Nickel-catalysed substitution reactions of allylic carbonates with aryl- and alkenyl-borates
  作者：Yuichi Kobayashi、Eitatsu Ikeda

  DOI：10.1039/c39940001789

  日期：——

  Substitution reactions of 1,3-disubstituted allylic carbonates 3 with aryl- and alkenyl-borates 4 are catalysed by [NiCl2(dppf)][dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene], and in the case of the cyclic carbonate 7, the reaction proceeds with complete inversion.

  1,3-二取代的烯丙基碳酸酯 3 与芳基和烯基硼酸盐 4 的取代反应在 [NiCl2(dppf)] 的催化下进行，其中 dppf = 1,1′-双(二苯基膦)铁烯， 在环状碳酸酯 7 的情况下，该反应完全反转进行。
• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。
• [EN] AKT ISOZYME-SPECIFIC COVALENT INHIBITORS DERIVED FROM REDOX-SIGNALING LIPIDS<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS SPÉCIFIQUES DE L'ISOZYME AKT DÉRIVÉS DE LIPIDES DE SIGNALISATION REDOX
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2018226794A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present invention is directed to a compound of Formula (I) wherein A, X, Y, R1, R2, R3, R4, and n are as described herein. The present invention also relates to: 1) a method of treating cancer using a compound of Formula (I) and 2) a method of inhibiting pan-Akt in a cell or a tissue using a compound of Formula (I).

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，其中A，X，Y，R1，R2，R3，R4和n的描述如下。本发明还涉及：1）使用化合物（I）治疗癌症的方法和2）使用化合物（I）抑制细胞或组织中的泛Akt的方法。