ethyl (E)-4-oxonon-2-enoate | 118346-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-oxonon-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-oxo-2-nonenoate；4-oxo-non-2t-enoic acid ethyl ester；4-Oxo-non-2t-ensaeure-aethylester
• CAS: 118346-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: QYODZBWNXBBERT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  99.5-100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-oxonon-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(E)-ethyl 4-hydroxy-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  具有 13 C 稳定同位素掺入的脂质过氧化产物 4-羟基-2(E)-壬烯醛的合成

  摘要：

  这项工作的目的是合成 13C 内标，用于定量 4-羟基-2(E)-壬烯醛 (HNE)，一种脂质过氧化产物，以及可能由 HNE 对 DNA 核碱基的损伤形成的乙烯加合物。我们设计了一个从 2-溴乙酸乙酯开始并获得 4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛的八步合成。该化合物是 HNE 的前体。然后使用该方案生产13C前体[1,2-13C2]-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛。[1,2-13C2]-HNE通过酸脱保护获得。所有中间体和最终化合物均通过 IR、HRMS、1H 和 13C NMR 进行了全面表征。这是 HNE 的首次合成，它能够在确定的位置结合两个 13C 标记。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1485
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 sodium ethanolate 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-oxonon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of λ-oxo-acrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80403-7

文献信息

• Domino Primary Alcohol Oxidation-Wittig Reaction: Total Synthesis of ABT-418 and (<i>E</i>)-4-Oxonon-2-enoic Acid
  作者：Santosh Tilve、Jyoti Shet、Vidya Desai

  DOI：10.1055/s-2004-829123

  日期：——

  Domino oxidation of primary alcohols to α,β-unsaturated compounds using the combination of PCC-NaOAc and stabilized Wittig reagent and its application towards total synthesis of ABT-418 and 4-oxonon-2-enoic acid is described.

  描述了使用 PCC-NaOAc 和稳定的 Wittig 试剂将伯醇多米诺氧化为 α,β-不饱和化合物及其在 ABT-418 和 4-oxonon-2-enoic 酸全合成中的应用。
• Liquid chromatography/electrospray ionisation mass spectrometric tracking of 4-hydroxy-2(<i>E</i>)-nonenal biotransformations by mouse colon epithelial cells using [1,2-¹³C₂]-4-hydroxy-2(<i>E</i>)-nonenal as stable isotope tracer
  作者：I. Jouanin、M. Baradat、M. Gieules、S. Taché、F. H. F. Pierre、F. Guéraud、L. Debrauwer

  DOI：10.1002/rcm.5033

  日期：2011.10.15

  4-Hydroxy-2(E)-nonenal (HNE), a product of lipid peroxidation, has been extensively studied in several areas, including metabolism with radio-isotopes and quantification in various matrices with deuterium-labelled HNE as standard. The aim of this work was to evaluate the relevance of (13)C-labelled HNE in biotransformation studies to discriminate metabolites from endogens by liquid chromatography/electrospray

  4-Hydroxy-2（E）-nonenal（HNE）是脂质过氧化作用的产物，已在多个领域进行了广泛研究，包括放射性同位素的代谢和以氘代HNE作为标准品在各种基质中的定量。这项工作的目的是评估（13）C标记的HNE在生物转化研究中通过液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）区分内源代谢产物的相关性。（13）C-Labelled HNE以提高的总收率（20％）合成，并在分子中引入了两个标记。将永生化的小鼠结肠上皮细胞与2：3摩尔量的HNE /（13）C-HNE孵育，以获取有关复杂培养基中代谢物检测的信息。我们的结果表明，通过质谱测定的稳定同位素m / z值与区分代谢物和内源性有关，并且可以推断出代谢物的结构。鉴定了六个共轭代谢物和4-羟基-2（E）-壬烯酸，以及一个未完全鉴定的代谢物。稳定同位素标记的HNE已用于定量目的。但是，这是关于使用（13）C标记的HNE作为体外代谢示踪剂的首次报道。（13）C-Labelled
• Preparation and reactions of 1,1-zinc, boron and 1,1-copper, boron alkenyl bimetallics
  作者：Jack R. Waas、AchyuthaRao Sidduri、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80007-7

  日期：1992.6

  Pinacol α-iodoalkenylboronates 8, readily prepared by the hydroboration of 1-iodoalkynes, were converted to 1,1-bimetallics of boron and zinc or copper which react with a wide range of electrophiles affording polyfunctional boronic esters. After H2O2 oxidation (30% H2O2, sat.aq. NaOAc), polyfunctional ketones were produced in good to excellent yields.

  通过1-碘炔烃的硼氢化反应容易制得的频哪醇α-碘烯基硼酸酯8被转化为硼和锌或铜的1，1-双金属化合物，它们与各种各样的亲电试剂反应，得到多官能的硼酸酯。在H 2 O 2氧化（30％H 2 O 2，饱和NaOAc水溶液）之后，以良好或优异的产率制备了多官能酮。
• Ernest; Jelinkova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3341,3345
  作者：Ernest、Jelinkova

  DOI：——

  日期：——
• MANFREDINI, S.;SIMONI, D.;ZANIRATO, V.;CASOLARI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3997-4000
  作者：MANFREDINI, S.、SIMONI, D.、ZANIRATO, V.、CASOLARI, A.

  DOI：——

  日期：——