2,2,2-trifluoroethyl 3-chloro-2-isopropylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 3-chloro-2-isopropylpropanoate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 2-(chloromethyl)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₈H₁₂ClF₃O₂
• 分子量: 232.63
• InChiKey: BMGGUBXDJJUXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-4-methylpentan-2-one 、 2,2,2-三氟乙醇钠 在 呋喃 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 3-chloro-2-isopropylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  无环二和三卤代酮的碱诱导三氟乙醇分解：Favorskii 重排和 [4+3] 环加成

  摘要：

  五种无环二卤代酮和三卤代酮的反应，代表 α,α-、α,α'-、α,α,α- 和 α,α,α'-二卤代和三卤代取代模式，与钠 2,2、研究了在呋喃存在下的 2,2,2-三氟乙醇 (NaTFE/TFE) 中的 2-三氟乙醇盐，目的是获得相应氧烯丙基中间体的 [4+3] 环加合物。使用二氯甲基异丁基酮 (1a) 和 1,3-二溴丁-2-酮 (12) 观察到 Favorskii 重排优先于环加成，它们主要形成 3-氯-2-异丙基丙酸 (9a) 和 (Z )-but-2-烯酸(异巴豆酸) (13)，分别。9a被脱卤化氢以形成三氟乙基3-异丙基丙烯酸酯(11a)。[4+3] 环加成受 1,1,3-trihalogenobutan-2-ones 24 和 25 的青睐，导致 2,4-dihalogenated 8-oxabicyclo[3.2。1]oct-6-en-3-ones (26, 27) 作为内

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500070

文献信息

• Base-Induced Trifluoroethanolysis of Acyclic Di- and Trihalogeno Ketones: Favorskii Rearrangement and [4+3] Cycloaddition
  作者：Baldur Föhlisch、Thilo Franz、Günter Kreiselmeier

  DOI：10.1002/ejoc.200500070

  日期：2005.11

  Reactions of five acyclic dihalogeno- and trihalogeno ketones, representing the α,α-, α,α′-, α,α,α- and α,α,α′-di- and trihalogeno substitution pattern, with sodium 2,2,2-trifluoroethoxide in 2,2,2-trifluoroethanol (NaTFE/TFE) in the presence of furan were investigated with the aim of obtaining [4+3] cycloadducts of the corresponding oxyallyl intermediates. Preference of Favorskii rearrangement over

  五种无环二卤代酮和三卤代酮的反应，代表 α,α-、α,α'-、α,α,α- 和 α,α,α'-二卤代和三卤代取代模式，与钠 2,2、研究了在呋喃存在下的 2,2,2-三氟乙醇 (NaTFE/TFE) 中的 2-三氟乙醇盐，目的是获得相应氧烯丙基中间体的 [4+3] 环加合物。使用二氯甲基异丁基酮 (1a) 和 1,3-二溴丁-2-酮 (12) 观察到 Favorskii 重排优先于环加成，它们主要形成 3-氯-2-异丙基丙酸 (9a) 和 (Z )-but-2-烯酸(异巴豆酸) (13)，分别。9a被脱卤化氢以形成三氟乙基3-异丙基丙烯酸酯(11a)。[4+3] 环加成受 1,1,3-trihalogenobutan-2-ones 24 和 25 的青睐，导致 2,4-dihalogenated 8-oxabicyclo[3.2。1]oct-6-en-3-ones (26, 27) 作为内