tributyl(tetrahydrofuran-2-yl)stannane | 110615-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tributyl(tetrahydrofuran-2-yl)stannane
• 英文别名: tributyl(oxolan-2-yl)stannane
• CAS: 110615-35-5
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: GYNCCYBVXKBGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(3,4-二甲氧基苯基)二硫化物 、 tributyl(tetrahydrofuran-2-yl)stannane 在 potassium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于异头亲核试剂的稳定自由基的催化和光化学策略

  摘要：

  碳水化合物是生物体的三大主要大分子之一，在细胞间通讯、细胞识别和免疫活性等各种生物过程中发挥着重要作用。虽然大多数已建立的通过异头碳安装碳水化合物的方法依赖于亲核置换，但异头自由基因其官能团相容性和高异头选择性而代表了一种有吸引力的替代方案。在此，我们证明了通过将 Cu(I) 催化与蓝光照射合并以实现高度立体选择性的 C(sp3)-S 交叉偶联反应，可以将 C1 锡烷等异头亲核试剂转化为异头自由基。机理研究和 DFT 计算表明，CS 键形成步骤是通过将异头自由基直接转移到与 Cu(II) 物质结合的硫亲电子试剂而发生的。该途径补充了在无金属条件下观察到的自由基链，其中二硫化物引发剂可以被路易斯碱添加剂活化。这两种策略都利用异头亲核试剂作为有效的自由基供体，并实现了从离子途径到自由基途径的转变。总之，糖基亲核试剂的稳定性、广泛的底物范围以及在热和光化学方案中观察到的高异头选择性使得这种新型 CS

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03298
• 作为产物：
  描述：

  2-氯四氢呋喃 、 三丁基锡锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到tributyl(tetrahydrofuran-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Physical properties and synthetic utility of .alpha.-alkoxyorganolithium species as studied through ligand selectivity in tin-lithium exchange

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a024

文献信息

• Stereoretentive C(<i>sp</i>³)–S Cross-Coupling
  作者：Feng Zhu、Eric Miller、Shuo-qing Zhang、Duk Yi、Sloane O’Neill、Xin Hong、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.8b11211

  日期：2018.12.26

  We report a stereoretentive cross-coupling reaction of configurationally stable nucleophiles with disulfide and N-sulfenylsuccinimide donors promoted by Cu(I). We demonstrate the utility of this method in the synthesis of thioglycosides derived from simple alkyl and aryl thiols, thioglycosides, and in the glycodiversification of cysteine residues in peptides. These reactions operate well with carbohydrate

  我们报告了由 Cu(I) 促进的构型稳定的亲核试剂与二硫化物和 N-亚磺酰基琥珀酰亚胺供体的立体保持交叉偶联反应。我们证明了该方法在合成衍生自简单烷基和芳基硫醇、硫糖苷的硫糖苷以及肽中半胱氨酸残基的糖多样化中的实用性。在标准化条件下，这些反应在含有常见保护基团的碳水化合物底物和具有游离羟基和仲酰胺官能团的试剂上运行良好。竞争实验与计算 DFT 研究相结合确定了假定的异头中间体是一种有机铜物种，由于其寿命短，其构型稳定且抗差向异构化。随后从 Cu(III) 中间体的还原消除是快速和立体保持的。总之，糖基交叉偶联非常适合在脂肪族碳硫键的高度受控安装下的后期糖多样化和生物共轭。
• Glycosyl Cross-Coupling of Anomeric Nucleophiles: Scope, Mechanism, and Applications in the Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Feng Zhu、Jacob Rodriguez、Tianyi Yang、Ilia Kevlishvili、Eric Miller、Duk Yi、Sloane O’Neill、Michael J. Rourke、Peng Liu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.7b08707

  日期：2017.12.13

  highly stereospecific reaction of anomeric nucleophiles. First, methods for the preparation of anomeric stannanes have been developed and optimized to afford both anomers of common saccharides in high anomeric selectivities. We established that oligosaccharide stannanes could be prepared from monosaccharide stannanes via O-glycosylation with Schmidt-type donors, glycal epoxides, or under dehydrative

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿
• 1,2-Metallate Rearrangements of α-Alkoxyalkyl Cuprates
  作者：Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki

  DOI：10.1055/s-2004-836045

  日期：——

  α-Alkoxylalkyl cuprates undergo 1,2-metallate rearrangement to give secondary alkyl cuprates.

  β-烷氧基烷基铜酸盐发生1,2-金属重排反应，生成仲烷基铜酸盐。
• Cephalosporins and homologues, preparations and pharmaceutical
  申请人：——

  公开号：US06001997A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  .beta.-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group; R.sup.4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infections. ##STR1##

  公式（I）或其盐的.beta.-内酰胺类抗生素，其中R.sup.1是氢，甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基；CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸盐离子，或R.sup.3是易于去除的羧保护基；R.sup.4代表多达四个取代基；X是S，SO，SO.sub.2，O或CH.sub.2；m为1或2；n为0，有用于治疗细菌感染。##STR1##
• Cephaloporins and homologues, preparations and pharmaceutical
  申请人：Pzifer Inc.

  公开号：US06020329A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  .beta.-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acy group; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group; R.sup.4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infec ##STR1##

  式(I)的.beta.-内酰胺抗生素或其盐，其中R.sup.1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2为酰基；CO.sub.2R.sup.3为羧基或羧酸盐，或R.sup.3为易于去除的羧保护基；R.sup.4代表多达四个取代基；X为S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；m为1或2；n为0，有用于治疗细菌感染的作用。