(hydroxy-4 n-butyl)-2 methyl-3 furanne | 87888-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (hydroxy-4 n-butyl)-2 methyl-3 furanne
• 英文别名: 3-Methyl-2-(4-hydroxybutyl)furan；4-(3-Methylfuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 87888-47-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JAAALWCSIDERBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hydroxy-4 n-butyl)-2 methyl-3 furanne 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-Methyl-2-(7-hydroxy-5-heptynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pseudopterane 2,5-furanocyclic ring system by [2,3] Wittig ring contraction of bridged furan and dihydrofuran propargylic ethers

  摘要：

  Two routes to the 2,5-furanocyclic ring system of the pseudopterane family of natural products are described. Both employ [2,3] Wittig ring contraction of a 15-membered allylic propargylic ether as the key step. The first route utilizes the bridged 2,5-dihydro furanocyclic ether 24 as the immediate precursor. Treatment with BuLi in THF-pentanes at -78 degrees C affords a 70:30 mixture of trans,anti and trans,syn diastereomers 29 and 31 in 68% yield. The acetate derivatives 30 and 32 are dehydrogenated to furan 33 by MnO2 in ether. In the second route, the furano bridged (Z)-allylic propargylic ether 40Z rearranges to furanocycle 41 in 73% yield upon treatment with LiTMP in; THF-pentane at -78 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jo00081a009
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 mercury(II) sulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 25.5h， 生成 (hydroxy-4 n-butyl)-2 methyl-3 furanne
  参考文献：
  名称：

  Eine合成甲基化的环氧氢azulenone分子内[4 + 3]-环加成酯aus 1,1-Dichloro-6-（3-methylfur-2-yl）hexan-2-on erzeugten Oxyallyl-Zwischenstufe † ‡

  摘要：

  由1,1-二氯-6-（3-甲基-2-呋喃基）己-2-酮生成的羟基烯丙基中间体的分子内[4 + 3]环加成反应合成甲基化的环氧氢唑啉酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730530

文献信息

• Cottier, Louis; Mabilon, Gil; Descotes, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 963 - 966
  作者：Cottier, Louis、Mabilon, Gil、Descotes, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• KAISER, ROLAND;FOHLISCH, BALDUR, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1504-1517
  作者：KAISER, ROLAND、FOHLISCH, BALDUR

  DOI：——

  日期：——
• COTTIER, L.;MABILON, G.;DESCOTES, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 963-966
  作者：COTTIER, L.、MABILON, G.、DESCOTES, G.

  DOI：——

  日期：——
• Eine Synthese methylierter Epoxyhydroazulenone durch intramolekulare [4 + 3]-Cycloaddition einer aus 1,1-Dichloro-6-(3-methylfur-2-yl)hexan-2-on erzeugten Oxyallyl-Zwischenstufe
  作者：Roland Kaiser、Baldur Föhlisch

  DOI：10.1002/hlca.19900730530

  日期：1990.8.8

  A synthesis of Methylated Epoxyhydroazulenones by Intramolecular [4 + 3] Cycloaddition of an Oxyallyl Intermediate, Generated from 1,1-Dichloro-6-(3-methyl-2-furyl)hexan-2-one

  由1,1-二氯-6-（3-甲基-2-呋喃基）己-2-酮生成的羟基烯丙基中间体的分子内[4 + 3]环加成反应合成甲基化的环氧氢唑啉酮
• Synthesis of the pseudopterane 2,5-furanocyclic ring system by [2,3] Wittig ring contraction of bridged furan and dihydrofuran propargylic ethers
  作者：James A. Marshall、Byung-chan Yu

  DOI：10.1021/jo00081a009

  日期：1994.1

  Two routes to the 2,5-furanocyclic ring system of the pseudopterane family of natural products are described. Both employ [2,3] Wittig ring contraction of a 15-membered allylic propargylic ether as the key step. The first route utilizes the bridged 2,5-dihydro furanocyclic ether 24 as the immediate precursor. Treatment with BuLi in THF-pentanes at -78 degrees C affords a 70:30 mixture of trans,anti and trans,syn diastereomers 29 and 31 in 68% yield. The acetate derivatives 30 and 32 are dehydrogenated to furan 33 by MnO2 in ether. In the second route, the furano bridged (Z)-allylic propargylic ether 40Z rearranges to furanocycle 41 in 73% yield upon treatment with LiTMP in; THF-pentane at -78 degrees C.