2,2-二苯基-2H-1-苯并吡喃 | 4222-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2,2-二苯基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2H-chromene
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-chromen；2,2-diphenylchromene
• CAS: 4222-08-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: IOZRRXQDBILMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基-2H-1-苯并吡喃 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,2-二苯基-2H-色烯对红外光的开放

  摘要：

  时间分辨振动光谱研究报告了 2,2-二苯基-2 H的光致结构动力学-色烯，一种原型光致变色化合物，可在紫外线辐射下开环。瞬态 IR 吸收测量结合 (TD-)DFT 计算已被用于详细了解此类化合物的生命周期。发现激发态衰变和开环发生在超快的时间尺度上。在时间分辨 IR 光谱中已经确定了三个物种，其中两个是短寿命物种（在皮秒时间尺度上）和一个在可测量的 ns 延迟范围之后仍然存在的最终长寿命物种。已使用平衡结构和力场的量子化学计算将这些物种分配给各种开放异构体。从实验和计算中，可以根据先前建议的此类化合物光循环模型得出关键结论，

  DOI：

  10.1039/c9cp01906e
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)phenol 在 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-二苯基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  酸促进的2-丙炔酚的环化反应生成4-tosyloxy-2 H-苯甲基

  摘要：

  开发了新颖且有效的2-丙炔酚酚的p -TsOH-促进的级联环化反应，以中等至有效的产率得到4-甲苯磺酰氧基-2 H-色烯。应当指出，对-TsOH不仅在该反应中起促进剂的作用，而且还起磺酸盐源的作用。重要的是，所获得的4-甲苯磺酰氧基-2 H-色烯可以用作通过各种金属催化的交叉偶联反应合成各种官能化化合物的通用中间体。而且，该方法可以扩大到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.022

文献信息

• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。
• Facile access to 2,2-diaryl 2<i>H</i>-chromenes through a palladium-catalyzed cascade reaction of <i>ortho</i>-vinyl bromobenzenes with <i>N</i>-tosylhydrazones
  作者：Heng Zhang、Yinghua Yu、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/d0ob00978d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of ortho-vinyl bromobenzenes with N-tosylhydrazones has been developed, which provides a facile approach to 2,2-disubstituted 2H-chromenes. The migration of palladium from the aryl to vinyl position is crucial, as the in situ produced vinyl palladium intermediate could further react with diazo compounds to generate the reactive species for the sequential annulation

  已经开发了钯催化的邻乙烯基溴苯与N-甲苯磺酰hydr的级联反应，这为2，2-二取代的2 H-苯甲基提供了一种简便的方法。钯从芳基到乙烯基位置的迁移是至关重要的，因为原位生产的乙烯基钯中间体可能进一步与重氮化合物反应生成反应性物质，以进行顺序环化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Transannulation of Cyclopropenes with<i>N</i>-Phenoxyacetamides through CH Activation
  作者：Hang Zhang、Kang Wang、Bo Wang、Heng Yi、Fangdong Hu、Changkun Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201408555

  日期：2014.11.24

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed synthesis of 2H‐chromene from N‐phenoxyacetamides and cyclopropenes has been developed. The reaction represents the first example of using cyclopropenes as a three‐carbon unit in rhodium(III)‐catalyzed C(sp2)H activations.

  已开发了由N-苯氧基乙酰胺和环丙烯有效地用铑（III）催化合成2 H-色烯的方法。该反应代表了在铑（III）催化的C（sp 2）H活化中使用环丙烯作为三碳单元的第一个例子。
• The 2,2-dimethylchromen dimer
  作者：C.S. Barnes、Margaret I. Strong、J.L. Occolowitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99336-6

  日期：1963.1

  From consideration of physical data and the mode of formation, structure VII is suggested for the 2,2-dimethylchromen dimer. Reaction of coumarin with phenylmagnesium bromide gave 1,1-diphenyl-3(2-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-ol and 1,3-diphenyl-3(2-hydroxyphenyl)propan-1-one. On acid treatment these cyclized to 2,2-diphenylchromen and 2,4-diphenyl-4H-chromen respectively. These findings contradict the

  考虑到物理数据和形成方式，建议为2，2-二甲基色烯二聚体使用结构VII。香豆素与苯基溴化镁反应，得到1，1-二苯基-3（2-羟苯基）-丙-2-烯-1-醇和1，3-二苯基-3（2-羟苯基）丙-1-酮。在酸处理中，它们分别环化为2，2-二苯基铬烯和2，4-二苯基-4H-铬烯。这些发现与其他结论相矛盾。
• Catalysis by β-Cyclodextrin Hydrate - Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i> -Chromenes in Aqueous Medium
  作者：Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/adsc.201500358

  日期：2016.2.4

  well as propargyl ethers with differently substituted phenols under ambient atmosphere in aqueous medium has been developed using β‐cyclodextrin hydrate as an efficient, recyclable and stable catalyst. This is the first report where β‐cyclodextrin hydrate acted as a catalyst for an organic transformation but β‐cyclodextrin alone failed.

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。