3-(4-methoxyphenylethynyl)-2-methylcyclopent-2-enone | 1037717-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylethynyl)-2-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-2-methylcyclopent-2-en-1-one；3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1037717-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: AKFZPYOLXJXABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenylethynyl)-2-methylcyclopent-2-enone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到3-(4-hydroxyphenylethynyl)-2-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成新型结构简化的雌激素类似物。

  摘要：

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。

  DOI：

  10.1002/chem.200701600
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 以93%的产率得到3-(4-methoxyphenylethynyl)-2-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成新型结构简化的雌激素类似物。

  摘要：

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。

  DOI：

  10.1002/chem.200701600

文献信息

• Efficient synthesis of conjugated alkynyl cycloalkenones: Pd(PPh₃)₄-AgOAc- catalyzed direct coupling of 1-alkynes with 3-oxocycloalkenyl triflates
  作者：Chenggang Jiang、Zonglei Zhang、Hangxian Xu、Liang Sun、Lanhai Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.1592

  日期：2010.3

  Palladium—silver acetate‐catalyzed cross coupling of vinyl triflates and 1‐alkynes was investigated. This strategy offered a very straightforward and efficient method for access to conjugated alkynyl cycloalkenones from the conjugated vinyl triflates and 1‐alkynes. Moreover, the triflates derived from 1,3‐cycloalkadione needed no further purification and could be reacted immediately with 1‐alkynes

  研究了钯-乙酸银催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃的交叉偶联。该策略为从共轭乙烯基三氟甲磺酸酯和1-炔烃中获得共轭炔基环烯酮提供了一种非常直接有效的方法。而且，衍生自1,3-环烷二酮的三氟甲磺酸酯无需进一步纯化，可以立即与1-炔烃反应，以优异的总收率提供共轭炔基环烯酮。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Novel Structurally Simplified Estrogen Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Carsten A. Vock、Ilga K. Krimmelbein、J. Matthias Wiegand、Linda Nacke、Tokala Ramachandar、Kazi M. D. Islam、Christiane Gatz

  DOI：10.1002/chem.200701600

  日期：2008.4.18

  library of 17 novel estrogen analogues 3 and 4 containing different substituents at rings A and D (steroid nomenclature) was prepared in a five- to seven-step synthesis. The key transformation is a Sonogashira-coupling of cyclic vinyl iodides of type 7 or 8 with phenylacetylenes of type 9. Reduction of the keto function in 3 led to the estradiol analogue 5.

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。