Bis<3-(trifluormethyl)phenyl>phosphinsaeure | 75368-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis<3-(trifluormethyl)phenyl>phosphinsaeure
• 英文别名: bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)phosphinic acid；Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]phosphinic acid
• CAS: 75368-06-8
• 化学式: C₁₄H₉F₆O₂P
• 分子量: 354.188
• InChiKey: QMOKQJATPQJRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<3-(trifluormethyl)phenyl>phosphinsaeure 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜介导的次膦酰胺的C（sp2）-H氨基化和羟基化。

  摘要：

  通过采用次膦酰胺作为指导基团，实现了铜介导的C（sp2）-H氨基化和芳基次膦酸的羟化反应。该方法的特点是具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以在有机合成中快速制备有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc08879b
• 作为产物：
  描述：

  m-trifluoro-methyl-phenyl-magnesium bromide 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Bis<3-(trifluormethyl)phenyl>phosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化重氮烷烃与次膦酸的 O-H 插入反应

  摘要：

  在 B(C 6 F 5 ) 3存在下，重氮烷烃和次膦酸的高效无碱、无金属和无氧化剂催化 O-H 插入反应已被开发出来。这种强大的方法为合成广谱 α-磷酰氧基羰基化合物提供了一种绿色方法，收率从高到高（收率高达 99%）。该协议具有操作简单、原子经济性高、实用性强、易于扩展和环境友好等优点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01035b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative C-H Activation/Cyclization for the Synthesis of Phosphaisocoumarins and Phosphorous 2-Pyrones
  作者：Youngchul Park、Jungmin Seo、Sangjune Park、Eun Jeong Yoo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.201302652

  日期：2013.11.25

  Rhodium‐catalyzed cyclization of phosphinic acids and phosphonic monoesters with alkynes has been developed. The oxidative annulation proceeds with complete conversion of phosphinic acid derivatives and allowed the atom‐economic preparation of useful phosphaisocoumarins with high yield and selectivity. The reaction is tolerant of extensive substitution on the phosphinic acid, phosphonic monoester and alkyne, including

  已经开发了炔烃对次膦酸和膦酸单酯进行铑催化的环化反应。氧化环化反应可进行次膦酸衍生物的完全转化，从而可以经济高效地制备有用的磷化异香豆素，并实现了原子经济的制备。该反应耐受在次膦酸，膦酸单酯和炔烃上的广泛取代，包括卤化物，酮和羟基作为取代基。此外，我们发现烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用继续生成各种磷2-吡喃酮。机理研究表明，CH键金属化是限速步骤。
• NOVEL PHOSPHININE OXIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150344506A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided are a novel phosphinine oxide derivative and a preparation method thereof, and more specifically, the phosphinine oxide derivative includes an oxaphosphinine oxide derivative and an azaphosphinine oxide derivative. The phosphinine oxide derivative according to the present invention may have a pharmacological activity and a physiological activity, and may be used as a basic framework of a natural product and may be used for development of new drug and synthesis of various medical supplies. In addition, according to the preparation method of the phosphinine oxide derivative according to the present invention, various phosphinine oxide derivatives with a high yield may be prepared by a simple synthesis process using an intramolecular annulation between a phosphinic derivative and an alkyne derivative in the presence of a rhodium (Rh) catalyst or a ruthenium (Ru) catalyst and an oxidant.

  提供了一种新型的膦氧衍生物及其制备方法，更具体地说，该膦氧衍生物包括氧代膦环氧衍生物和氮代膦环氧衍生物。根据本发明的膦氧衍生物可能具有药理活性和生理活性，并可用作天然产物的基本框架，可用于新药的开发和各种医疗用品的合成。此外，根据本发明的膦氧衍生物的制备方法，可以通过在铑（Rh）催化剂或钌（Ru）催化剂和氧化剂存在下使用磷酸衍生物和炔烃衍生物之间的分子内环化的简单合成过程来制备各种收率高的膦氧衍生物。
• Photoredox/Cobalt-Catalyzed Phosphinyloxy Radical Addition/Cyclization Cascade: Synthesis of Phosphaisocoumarins
  作者：Ming-Ming Qiao、Yi-Yin Liu、Sheng Yao、Tian-Cong Ma、Zi-Long Tang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00570

  日期：2019.6.7

  A novel visible-light photoredox-catalyzed phosphinyloxy radical addition/cyclization cascade of arylphosphinic acids or arylphosphonic acid monoesters with alkynes has been developed, which provides an efficient and practical access to various phosphaisocoumarins by using a dual catalytic system containing an acridinium photosensitizer and a cobaloxime proton-reducing catalyst [Co(dmgH)2]PyCl at ambient

  已开发出一种新型的可见光光氧化还原催化的芳基次膦酸或芳基膦酸单酯与炔烃的次膦酰氧基自由基加成/环化级联反应，通过使用包含a啶光敏剂和钴肟的双催化体系，可以有效而实用地获得各种磷杂香豆素。室温下质子还原催化剂[Co（dmgH ）2 ] PyCl。该方法具有底物范围广，条件温和且无牺牲氧化剂的优点。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphinamides via Desymmetric C–H Arylation
  作者：Zhi-Jun Du、Jing Guan、Guo-Jie Wu、Peng Xu、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1021/ja512029x

  日期：2015.1.21

  We present the enantioselective synthesis of P-stereogenic phosphinamides through Pd-catalyzed desymmetric ortho C-H arylation of diarylphosphinamides with boronic esters. The method represents the first example of the synthesis of P-stereogenic phosphorus compounds via the desymmetric C-H functionalization strategy. The reaction proceeded efficiently with a wide array of reaction partners to afford

  我们提出了通过 Pd 催化的二芳基膦酰胺与硼酸酯的去对称邻 CH 芳基化对 P-立体异构膦酰胺的对映选择性合成。该方法代表了通过去对称 CH 功能化策略合成 P-立体磷化合物的第一个例子。该反应与各种反应伙伴一起有效进行，以高达 74% 的产率和 98% 的 ee 提供 P-立体膦酰胺。通过克规模合成进一步证明了效率。此外，还详细阐述了 P-立体磷酰胺向各种类型的 P-立体磷衍生物的灵活转化。因此，该协议为 P 立体化合物的高效和通用合成提供了一种新工具。
• Lindner, Ekkehard; Frey, Gerhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2769 - 2778
  作者：Lindner, Ekkehard、Frey, Gerhard

  DOI：——

  日期：——