methyl (E)-3-(2-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoate | 1195945-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1195945-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MLNHSOGRZMKFMO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(2-prop-2-ynyloxyphenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  由含羰基官能团的芳族丙炔形成的乙烯基亚乙烯基钌配合物的分子间脱水偶联和分子内环化

  摘要：

  具有C-C键的形成一个显着的分子间脱水偶联反应被发现的偏复杂 2，得到双核络合物bisvinylidene  4。含1-羟基茚满部分的配合物 2 a首先是通过环化过程由邻丙炔基苯甲醛1 a与[Ru] -Cl（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）反应形成的。对于在芳基环上包含一个额外的1,3-二氧戊环基团的类似醛1 b，类似的分子间偶合反应可生成双核双亚乙烯基配合物 4 b。然而，醛1 c中芳基环上的氟基抑制偶联反应，仅得到亚乙烯基配合物 2c。对于[Ru] –Cl在MeOH中与分别具有酮官能团的化合物 1 f，1 g和1 h的反应，环化作用分别得到亚乙烯基配合物 2 f，2 g和2 h。然而，没有观察到类似的分子间偶联，相反，分子内脱水分别产生8f，8g和8h。在CDCl 3中，在50°C下用[Ru] –Cl观察到邻丙炔基苯基酮1 h催化环化，得到异苯并二氢萘产物14小时。此外，在甲醇中用[Ru]

  DOI：

  10.1002/asia.201801303
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到methyl (E)-3-(2-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由含羰基官能团的芳族丙炔形成的乙烯基亚乙烯基钌配合物的分子间脱水偶联和分子内环化

  摘要：

  具有C-C键的形成一个显着的分子间脱水偶联反应被发现的偏复杂 2，得到双核络合物bisvinylidene  4。含1-羟基茚满部分的配合物 2 a首先是通过环化过程由邻丙炔基苯甲醛1 a与[Ru] -Cl（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）反应形成的。对于在芳基环上包含一个额外的1,3-二氧戊环基团的类似醛1 b，类似的分子间偶合反应可生成双核双亚乙烯基配合物 4 b。然而，醛1 c中芳基环上的氟基抑制偶联反应，仅得到亚乙烯基配合物 2c。对于[Ru] –Cl在MeOH中与分别具有酮官能团的化合物 1 f，1 g和1 h的反应，环化作用分别得到亚乙烯基配合物 2 f，2 g和2 h。然而，没有观察到类似的分子间偶联，相反，分子内脱水分别产生8f，8g和8h。在CDCl 3中，在50°C下用[Ru] –Cl观察到邻丙炔基苯基酮1 h催化环化，得到异苯并二氢萘产物14小时。此外，在甲醇中用[Ru]

  DOI：

  10.1002/asia.201801303

文献信息

• Intramolecular cycloaddition of N-phthalimidoaziridines to double and triple carbon–carbon bonds
  作者：Alena S. Pankova、Vladimir V. Voronin、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.015

  日期：2009.11

  Thermolysis of 3-(2-allyloxyphenyl)- or 3-(2-propargyloxyphenyl)-1-phthalimidoaziridine-2-carboxylic acid derivatives results in stereospecific intramolecular cycloaddition of intermediate N-phthalimidoazomethine ylides to double or triple carbon–carbon bonds. This leads to condensed N-phthalimidopyrrolidines, N-phthalimidopyrrolines, or products of their subsequent transformations. On the other hand

  3-（2-烯丙氧基苯基）-或3-（2-丙炔氧基苯基）-1-邻苯二甲酰氮丙啶-2-羧酸衍生物的热解导致中间体N-邻苯二甲酰亚胺基甲亚胺基团立体定向分子内环加成至双或三碳-碳键。这导致缩合的N-邻苯二甲酰亚胺吡咯烷，N-邻苯二甲酰亚胺吡咯啉或其后续转化的产物。另一方面，类似的3-芳基-1-邻苯二甲酰咪唑啉二甲基-2,2-二羧酸二甲酯的热解仅产生5-甲氧基恶唑，这是竞争性1,5-偶极电环化的产物。
• Intermolecular Dehydrative Coupling and Intramolecular Cyclization of Ruthenium Vinylidene Complexes Formed from Aromatic Propynes Containing Carbonyl Functionalities
  作者：Pi-Yeh Chia、Cheng-Chen Kuo、Shou-Ling Huang、Yi-Hong Liu、Ling-Kang Liu、Ying-Chih Lin

  DOI：10.1002/asia.201801303

  日期：2018.12.18

  2 h, respectively. However, no similar intermolecular coupling was observed, instead, the intramolecular dehydration yields 8 f, 8 g and 8 h, respectively. In CDCl3, catalytic cyclization is observed for the o‐propynylphenyl ketone 1 h with [Ru]–Cl at 50 °C giving the isochromene products 14 h. Furthermore, treatment of the o‐propynylaryl α,β‐unsaturated ketones 1 k–m and 1 n with [Ru]–Cl in MeOH affords

  具有C-C键的形成一个显着的分子间脱水偶联反应被发现的偏复杂 2，得到双核络合物bisvinylidene  4。含1-羟基茚满部分的配合物 2 a首先是通过环化过程由邻丙炔基苯甲醛1 a与[Ru] -Cl（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）反应形成的。对于在芳基环上包含一个额外的1,3-二氧戊环基团的类似醛1 b，类似的分子间偶合反应可生成双核双亚乙烯基配合物 4 b。然而，醛1 c中芳基环上的氟基抑制偶联反应，仅得到亚乙烯基配合物 2c。对于[Ru] –Cl在MeOH中与分别具有酮官能团的化合物 1 f，1 g和1 h的反应，环化作用分别得到亚乙烯基配合物 2 f，2 g和2 h。然而，没有观察到类似的分子间偶联，相反，分子内脱水分别产生8f，8g和8h。在CDCl 3中，在50°C下用[Ru] –Cl观察到邻丙炔基苯基酮1 h催化环化，得到异苯并二氢萘产物14小时。此外，在甲醇中用[Ru]