3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]propanenitrile | 1373353-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]propanenitrile
• CAS: 1373353-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: KIBJCSOOHYUSSI-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]propanenitrile 在 三氟乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到3-methyl-1-(thiophen-2-yl)-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine

  摘要：

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289675
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 三丁基膦 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine

  摘要：

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289675

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine
  作者：Till Opatz、Julien Letessier、Heiner Detert、Katharina Götz

  DOI：10.1055/s-0031-1289675

  日期：2012.3

  Reaction of deprotonated α-(alkylidenamino)nitriles with gramine in the presence of tributylphosphine furnishes α-substituted imines of tryptophane nitrile. Their subsequent intramolecular cyclization followed by dehydrocyanation and oxidation affords 1,3-disubstituted β-carbolines.

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。