(5S,11bS)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester | 70004-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,11bS)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,11bS)-3-oxo-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 70004-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: QVCCUGYLVYNCBO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,11bS)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲酸 、 air 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 11,11'-diacetyl-3,3'-dioxo-6,11,6',11'-tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-5,5'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (5S,11bS)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880

文献信息

• ISOLATION OF FOUR INDOLIZINO[8,7-<i>b</i>]INDOLE-5-CARBOXYLIC ACIDS FROM CLERODENDRON TRICHOTOMUM THUNB
  作者：Yasuhiro Toyoda、Hiroaki Kumagai、Hajime Irikawa、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/cl.1982.903

  日期：1982.6.5

  Four indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acids were isolated as the methyl esters from Clerodendron trichotomum Thunb, and the structures elucidated on the basis of their spectral and chemical evidences.

  从三棱木（Clerodendron trichotomum Thunb）中分离出了四种吲哚并吲哚-5-羧酸的甲基酯，并根据它们的光谱和化学证据阐明了其结构。
• An alkaloid and two lignans fromCuscuta chinensis
  作者：Shoji Yahara、Haruyo Domoto、Chizuko Sugimura、Toshihiro Nohara、Yujiro Niiho、Yoshijiro Nakajima、Hiroshi Ito

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89605-3

  日期：1994.12

  From a 50% methanol extract of Cuscutae Semen, a new tryptophan derivative alkaloid, cuscutamine, and two new lignans, named cuscutosides A and B, along with four known flavonoids, three known lignans, arbutin, chlorogenic acid, caffeic acid and p-coumaric acid were obtained. Their structures were characterized by spectroscopic means.
• IRIKAWA, HAJIME;TOYODA, YASUHIRO;KUMAGAI, HIROAKI;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 880-887
  作者：IRIKAWA, HAJIME、TOYODA, YASUHIRO、KUMAGAI, HIROAKI、OKUMURA, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——