2-methyl-5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole | 910896-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-1H-pyrrole；2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrrole；2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrrole
• CAS: 910896-12-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: QVPOSXKSNDZAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  494.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到2-甲基-5-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应，可使用碱和金催化直接合成2,5-二取代的吡咯。

  摘要：

  报道了一种在碱和金（III）催化下由对甲苯磺酰基保护的亚胺和4-硝基丁-1-炔合成2,5-二取代的吡咯的高效，易于执行的一锅反应级联反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc10751h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-methyl-5-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应，可使用碱和金催化直接合成2,5-二取代的吡咯。

  摘要：

  报道了一种在碱和金（III）催化下由对甲苯磺酰基保护的亚胺和4-硝基丁-1-炔合成2,5-二取代的吡咯的高效，易于执行的一锅反应级联反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc10751h

文献信息

• Gold(I)-Promoted Heterocyclization of Internal Alkynes: A Comparative Study of Direct Metallate <i>5-endo-dig</i> Cyclization versus a Stepwise Cyclization
  作者：Jonathan M. French、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/jo500748e

  日期：2014.6.20

  additional normal alkyl substituents at the propargylic position gave dehydropiperidines as the major product. This pathway is thought to proceed by way of a 1,2- Rautenstrauch rearrangement to produce a vinyl gold(I) carbene, which undergoes conjugate addition by the nitrogen pronucleophile. Structural and electronic factors were studied in the nitrogen pronucleophile and in the migrating acyloxy group. Each

  使用阳离子金催化剂，发现同时带有炔丙基酰氧基和甲苯磺酰胺亲核试剂的内部炔烃环化生成五元或六元环氮杂环。检查了各种各样的金催化剂，抗衡离子和溶剂，以阐明它们对产物分布的影响。在大多数情况下，直接的5- end发现dig-dig环化是导致脱氢吡咯烷产物的良好收率的主要途径。在炔丙基位置带有另外的正烷基取代基的炔烃底物得到脱氢哌啶作为主要产物。该途径被认为是通过1，2-Rautenstrauch重排进行的，以产生乙烯基金（I）卡宾，其通过亲核原氮进行共轭加成。在氮亲核试剂和迁移的酰氧基中研究了结构和电子因素。发现每种都对产物比率有较小的影响。
• One-pot nitro-Mannich/hydroamination cascades for the direct synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles using base and gold catalysis
  作者：David M. Barber、Hitesh Sanganee、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c1cc10751h

  日期：——

  An efficient, easy to perform, one-pot reaction cascade for the synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles from p-toluenesulfonyl protected imines and 4-nitrobut-1-yne under a combination of base and gold(III) catalysis is reported.

  报道了一种在碱和金（III）催化下由对甲苯磺酰基保护的亚胺和4-硝基丁-1-炔合成2,5-二取代的吡咯的高效，易于执行的一锅反应级联反应。