3-(7-hydroxy-1-tosyl-1H-indol-4-yl)butan-2-one | 1346524-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(7-hydroxy-1-tosyl-1H-indol-4-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3-[7-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]butan-2-one
• CAS: 1346524-23-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: FMNLUILJKNNNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-hydroxy-1-tosyl-1H-indol-4-yl)butan-2-one 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-(7-hydroxy-4-(3-oxobutan-2-yl)-1H-indol-3-yl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-H 偶联合成 Dragmacidin D

  摘要：

  Dragmacidin D 是一种新兴的具有生物活性的海洋天然产物，作为治疗帕金森病和阿尔茨海默病的先导化合物引起了人们的关注。该化合物的突出结构特征是两个吲哚-吡嗪酮键和极性氨基咪唑单元的存在。我们已经建立了使用直接 CH 偶联反应的 Dragmacidin D 的简洁全合成。方法学发展包括 (i) Pd 催化的噻吩-吲哚 CH/Cl 偶联，(ii) Pd 催化的吲哚-吡嗪 N-氧化物 CH/CH 偶联，和 (iii) 酸催化的吲哚-吡嗪酮 CH/CH 偶联。这些区域选择性催化 CH 偶联使我们能够快速组装简单的构建块，以逐步经济的方式构建 Dragmacidin D 的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja209945x
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 3-(7-hydroxy-1-tosyl-1H-indol-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-H 偶联合成 Dragmacidin D

  摘要：

  Dragmacidin D 是一种新兴的具有生物活性的海洋天然产物，作为治疗帕金森病和阿尔茨海默病的先导化合物引起了人们的关注。该化合物的突出结构特征是两个吲哚-吡嗪酮键和极性氨基咪唑单元的存在。我们已经建立了使用直接 CH 偶联反应的 Dragmacidin D 的简洁全合成。方法学发展包括 (i) Pd 催化的噻吩-吲哚 CH/Cl 偶联，(ii) Pd 催化的吲哚-吡嗪 N-氧化物 CH/CH 偶联，和 (iii) 酸催化的吲哚-吡嗪酮 CH/CH 偶联。这些区域选择性催化 CH 偶联使我们能够快速组装简单的构建块，以逐步经济的方式构建 Dragmacidin D 的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja209945x

文献信息

• Synthesis of Dragmacidin D via Direct C–H Couplings
  作者：Debashis Mandal、Atsushi D. Yamaguchi、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja209945x

  日期：2011.12.14

  Methodological developments include (i) Pd-catalyzed thiophene-indole C-H/C-I coupling, (ii) Pd-catalyzed indole-pyrazine N-oxide C-H/C-H coupling, and (iii) acid-catalyzed indole-pyrazinone C-H/C-H coupling. These regioselective catalytic C-H couplings enabled us to rapidly assemble simple building blocks to construct the core structure of dragmacidin D in a step-economical fashion.

  Dragmacidin D 是一种新兴的具有生物活性的海洋天然产物，作为治疗帕金森病和阿尔茨海默病的先导化合物引起了人们的关注。该化合物的突出结构特征是两个吲哚-吡嗪酮键和极性氨基咪唑单元的存在。我们已经建立了使用直接 CH 偶联反应的 Dragmacidin D 的简洁全合成。方法学发展包括 (i) Pd 催化的噻吩-吲哚 CH/Cl 偶联，(ii) Pd 催化的吲哚-吡嗪 N-氧化物 CH/CH 偶联，和 (iii) 酸催化的吲哚-吡嗪酮 CH/CH 偶联。这些区域选择性催化 CH 偶联使我们能够快速组装简单的构建块，以逐步经济的方式构建 Dragmacidin D 的核心结构。