2-(benzyloxy)-3-cyano-5-acetyl-6-methylpyridine | 139549-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-cyano-5-acetyl-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-Benzyloxy-5-acetyl-6-methylpyridin-3-carbonitrile；5-acetyl-6-methyl-2-phenylmethoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 139549-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: CRPZKAMJMCOHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-cyano-5-acetyl-6-methylpyridine 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 diisobutylammonium hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.08h， 生成 3-[2-(Benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-isopropyl-6-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-乙酰基-6-甲基-2-氧代-1,2-二羟基吡啶-3-甲腈 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-(benzyloxy)-3-cyano-5-acetyl-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002

文献信息

• Hydroxylated inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0481802A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  Novel biotransformed or synthetic hydroxy pyridinones inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts (where appropriate), pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  新型生物转化或合成的羟基吡啶酮抑制HIV逆转录酶，在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，可以作为化合物、药学上可接受的盐（如适用）、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Microbial transformation of a substituted pyridinone using
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05185251A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Fermentation of the microorganism Actinoplanacete sp. (MA6559), ATTC No. 53771, in the presence of the HIV reverse transcriptase inhibitor ##STR1## yields 3-[2-(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-(1-hydroxyethyl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone and 3-[2-(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-hydroxymethyl-2(1H)-pyridinone, both of which are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  微生物Actinoplanacete sp. (MA6559)， ATTC No. 53771在存在HIV反转录酶抑制剂##STR1##的情况下发酵，产生3-[2-(苯并咪唑-2-基)乙基]-5-(1-羟乙基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮和3-[2-(苯并咪唑-2-基)乙基]-5-乙基-6-羟甲基-2(1H)-吡啶酮，两者均可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病。
• Inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0462800A2

  公开（公告）日：1991-12-27

  Novel pyridones inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by IV are also described.

  新型吡啶酮类药物可抑制艾滋病病毒逆转录酶，可用于预防或治疗艾滋病病毒感染和治疗艾滋病，可作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合成分，无论是否与其他抗病毒药、抗感染药、免疫调节剂、抗生素或疫苗联合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗 IV 感染的方法。
• US5185251A
  申请人：——

  公开号：US5185251A

  公开（公告）日：1993-02-09
• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 4. 3-[2-(Benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one and analogs
  作者：Jacob M. Hoffman、Anthony M. Smith、Clarence S. Rooney、Thorsten E. Fisher、John S. Wai、Craig M. Thomas、Dona L. Bamberger、James L. Barnes、Theresa M. Williams

  DOI：10.1021/jm00060a002

  日期：1993.4

  A new series of potent specific 2-pyridinone reverse transcriptase (RT) inhibitors was developed based on the preliminary development lead 3-[(phthalmido)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (3), a non-nucleoside derivative which exhibited weak antiviral activity in cell culture against HIV-1 strain IIIB. One compound, 3-[(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (9,L-696,229),

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。