(4S)-2-[(1-acetylindol-3-yl)methyl]-4-methyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione | 202829-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4S)-2-[(1-acetylindol-3-yl)methyl]-4-methyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 202829-05-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 400.437
• InChiKey: RXOBXVQNKZQDEG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-[(1-acetylindol-3-yl)methyl]-4-methyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,12S)-23-acetyl-12-methyl-3,11,14,23-tetrazahexacyclo[12.10.0.02,11.04,9.016,24.017,22]tetracosa-2,4,6,8,16(24),17,19,21-octaene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of didehydro analogues of N-acetylardeemin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00253-7
• 作为产物：
  描述：

  (3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 105.0h， 生成 (4S)-2-[(1-acetylindol-3-yl)methyl]-4-methyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-N-acetylardeemin seco-analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10364-7

文献信息

• Intramolecular Friedel−Crafts-Type Reactions Involving <i>N</i>-Acyliminium Ions Derived from Glycine Templates
  作者：Juan Domingo Sánchez、María Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1021/jo010166y

  日期：2001.8.1

  Enantiomerically pure 4-substituted 2-aralkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones (1b-m) in which the alkyl chain is (CH(2))(n), n = 1-3, behave as glycine templates giving by treatment with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in ethyl acetate cis-1-tosyloxy derivatives. When these compounds contain electron-rich aryl substituents with n = 2, they spontaneously cyclize through intramolecular

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。
• Synthesis of 5-N-acetylardeemin seco-analogues
  作者：J. Domingo Sánchez、M. Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10364-7

  日期：1998.1
• A straightforward synthesis of didehydro analogues of N-acetylardeemin
  作者：Juan Domingo Sánchez、M.Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00253-7

  日期：2000.4