(S)-4-(1H-indol-1-yl)butane-1,2-diol | 294862-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1H-indol-1-yl)butane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-4-(1-indolyl)-butane-1,2-diol；(2S)-4-indol-1-ylbutane-1,2-diol
• CAS: 294862-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GTKXHZSSMRENFS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1H-indol-1-yl)butane-1,2-diol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-4-[3-(pyren-1-ylethynyl)-1H-indol-1-yl]butan-2-yl (2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  DNA 合成过程中三键的意外水合：将 3-(Pyren-1-ylethynyl) 吲哚与 DNA 共轭以进行三重研究

  摘要：

  扭曲嵌入核酸 (TINA) 具有稳定 Hoogsteen 三链体形成的能力。含有 3-(pyren-1-ylethynyl)indole 作为 DNA 连接嵌入主链的新寡核苷酸已添加到 TINA 家族中，并设计了它们的合成路线。吲哚环在酸性条件下使嵌入剂中的三键极化，这使得在 DNA 合成过程中三键和具有 1-(indol-3-yl)-2-(pyren-1-yl) 的寡核苷酸的水合成为可能)乙酮作为嵌入剂的形成。由于 π 共轭和分离的芘系统，未水合和水合接头系统的插入分别给出了与其单体二醇相当的特征紫外光谱。pH 6-7 时的热变性曲线。与野生型三链体相比，图 2 显示了在插入 3-(芘-1-基乙炔基)吲哚后三链体的出色稳定性。调查包括荧光光谱和分子模型研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600287
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (S)-4-(1H-indol-1-yl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  DNA 合成过程中三键的意外水合：将 3-(Pyren-1-ylethynyl) 吲哚与 DNA 共轭以进行三重研究

  摘要：

  扭曲嵌入核酸 (TINA) 具有稳定 Hoogsteen 三链体形成的能力。含有 3-(pyren-1-ylethynyl)indole 作为 DNA 连接嵌入主链的新寡核苷酸已添加到 TINA 家族中，并设计了它们的合成路线。吲哚环在酸性条件下使嵌入剂中的三键极化，这使得在 DNA 合成过程中三键和具有 1-(indol-3-yl)-2-(pyren-1-yl) 的寡核苷酸的水合成为可能)乙酮作为嵌入剂的形成。由于 π 共轭和分离的芘系统，未水合和水合接头系统的插入分别给出了与其单体二醇相当的特征紫外光谱。pH 6-7 时的热变性曲线。与野生型三链体相比，图 2 显示了在插入 3-(芘-1-基乙炔基)吲哚后三链体的出色稳定性。调查包括荧光光谱和分子模型研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600287

文献信息

• Heterocyclic compound, composition and method for inhibiting adenosine deaminase
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06596738B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  Heterocyclic compounds of the following formula: wherein B is  [wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; and X is hydrogen or hydroxy protective group], lower alkanoyl or hydroxyimino(lower)alkyl A is lower alkylene; W is heterocyclic or carbocyclic group, each of which may have one or more substituent(s); Z is heterocyclic group selected from the group consisting of imidazolyl, triazolyl,imidazopyridyl and adenyl, each of which may have one or more substituent(s); or a salt thereof, provided that when W is aryl which may have one or more substituent(s), then (i) Z is triazolyl, imidazopyridyl or adenyl, each of which may have one or more substituent(s); (ii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and B is lower alkanoyl or hydroxyimino(lower)alkyl; or (iii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and R1 and R2 are both lower alkyl. or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as a medicament.

  以下通式的杂环化合物：其中B是[其中R1是氢或低级烷基；R2是氢或低级烷基；X是氢或羟基保护基]，低级烷酰基或羟亚氨基(低级)烷基；A是低级亚烷基；W是杂环或碳环基团，每个基团可以有一个或多个取代基；Z是选自咪唑基、三唑基、咪唑并吡啶基和腺苷基的杂环基团，每个基团可以有一个或多个取代基；或其盐，条件是当W是有一个或多个取代基的芳基时，则(i) Z是三唑基、咪唑并吡啶基或腺苷基，每个基团可以有一个或多个取代基；(ii) Z是有一个或多个取代基的咪唑基，且B是低级烷酰基或羟亚氨基(低级)烷基；或(iii) Z是有一个或多个取代基的咪唑基，且R1和R2都是低级烷基。或其药学上可接受的盐，这些化合物作为药物是有用的。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1161429A2

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6596738B1
  申请人：——

  公开号：US6596738B1

  公开（公告）日：2003-07-22
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000055155A2

  公开（公告）日：2000-09-21

  Heterocyclic compounds of formula (I) wherein B is (1) [wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; and X is hydrogen or hydroxy protective group], lower alkanoyl or hydroxyimino (lower) alkyl; A is lower alkylene; W is heterocyclic or carbocyclic group, each of which may have one or more substituent(s); Z is heterocyclic group selected from the group consisting of imidazolyl, triazolyl, imidazopyridyl and adenyl, each of which may have one or more subtituent (s); or a salt thereof, provided that when W is aryl which may have one or more substituent(s), then (i) Z is triazolyl, imidazopyridyl or adenyl, each of which may have one or more substituent(s); (ii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and B is lower alkanoyl or hydroxyimino(lower) alkyl; or (iii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and R1 and R2 are both lower alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as a medicament.
• Unexpected Hydration of a Triple Bond During DNA Synthesis: Conjugating 3‐(Pyren‐1‐ylethynyl)indole to DNA for Triplex Studies
  作者：Maha I. Fatthalla、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.201600287

  日期：2016.7

  Twisted intercalating nucleic acid (TINA) has the ability to stabilize Hoogsteen triplex formation. New oligonucleotides containing 3-(pyren-1-ylethynyl)indole as a DNA linked intercalator backbone have been added to the TINA family and their synthetic route has been devised. The indole ring, under acidic conditions, polarizes the triple bond in the intercalator and this makes hydration of the triple

  扭曲嵌入核酸 (TINA) 具有稳定 Hoogsteen 三链体形成的能力。含有 3-(pyren-1-ylethynyl)indole 作为 DNA 连接嵌入主链的新寡核苷酸已添加到 TINA 家族中，并设计了它们的合成路线。吲哚环在酸性条件下使嵌入剂中的三键极化，这使得在 DNA 合成过程中三键和具有 1-(indol-3-yl)-2-(pyren-1-yl) 的寡核苷酸的水合成为可能)乙酮作为嵌入剂的形成。由于 π 共轭和分离的芘系统，未水合和水合接头系统的插入分别给出了与其单体二醇相当的特征紫外光谱。pH 6-7 时的热变性曲线。与野生型三链体相比，图 2 显示了在插入 3-(芘-1-基乙炔基)吲哚后三链体的出色稳定性。调查包括荧光光谱和分子模型研究。