2-(2-hydroxyadamantan-2-yl)-3'-hydroxybiphenyl | 1373123-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(2-hydroxyadamantan-2-yl)-3'-hydroxybiphenyl
• CAS: 1373123-16-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: PSCGNPSDZUJOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(2-hydroxyadamantan-2-yl)-3'-hydroxybiphenyl 在 水 作用下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到spiro[adamantane-2,9'-fluorene]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  两性离子联苯醌甲基化物在3-羟基联苯衍生物的光脱水反应中：激光闪光光解和防扩散研究†

  摘要：

  在水性介质中，对3-苯基苯酚4-8的S 1进行光化学激发会导致苯酚OH脱质子化，再加上苄醇的质子化和整体脱水，从而产生两性离子17-21。两性离子与亲核试剂反应（CH 3羟基， CF 3 CH 2羟基 和 乙醇胺）将其以高量子产率转化为相应的加合物和光解产物（对于光甲烷分解，Φ〜0.1-0.5）。两性离子20和21的特征在于激光闪光光解在CH 3 CN–高氧2（τ〜7.5和25微秒，分别地）和与亲核相关联的淬火速率常数叠氮化物 和 乙醇胺决定。在三种人类癌细胞系HCT 116（结肠），MCF-7（乳腺癌）和H 460（肺）。细胞的照射孵育3，6，和26相比，未照射的细胞表现出增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c1pp05338h
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 碘 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-hydroxyadamantan-2-yl)-3'-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  两性离子联苯醌甲基化物在3-羟基联苯衍生物的光脱水反应中：激光闪光光解和防扩散研究†

  摘要：

  在水性介质中，对3-苯基苯酚4-8的S 1进行光化学激发会导致苯酚OH脱质子化，再加上苄醇的质子化和整体脱水，从而产生两性离子17-21。两性离子与亲核试剂反应（CH 3羟基， CF 3 CH 2羟基 和 乙醇胺）将其以高量子产率转化为相应的加合物和光解产物（对于光甲烷分解，Φ〜0.1-0.5）。两性离子20和21的特征在于激光闪光光解在CH 3 CN–高氧2（τ〜7.5和25微秒，分别地）和与亲核相关联的淬火速率常数叠氮化物 和 乙醇胺决定。在三种人类癌细胞系HCT 116（结肠），MCF-7（乳腺癌）和H 460（肺）。细胞的照射孵育3，6，和26相比，未照射的细胞表现出增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c1pp05338h

文献信息

• In vitro investigation of the antimicrobial activity of a series of lipophilic phenols and naphthols
  作者：Thavendran Govender、Usha Govinden、Chunderika Mocktar、Hendrik G Kruger、Jelena Veljkovic、Nikola Cindro、Damir Bobinac、Ivana Zabcic、Kata MlinariC-Majerski、Nikola Basaric

  DOI：10.17159/0379-4350/2016/v69a6

  日期：——

  groups of phenols/naphthols (42 compounds in total) were synthesized and screened against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis , Gram-negative Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae , and the fungus Candida albicans . Whereas compounds were found inactive against Gram-negative bacteria, potent activities against Gram-positive bacteria were observed. The activities correlate

  合成了五组酚/萘酚（总共42种化合物），并针对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和肺炎克雷伯菌以及白色念珠菌进行了筛选。尽管发现化合物对革兰氏阴性细菌无活性，但观察到对革兰氏阳性细菌有效的活性。该活性与分子形成醌甲基化物的能力相关，表明潜在的新作用方式。关键词抗菌活性，酚，萘，醌甲基化物。