methyl 3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 1379113-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1Z,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 1379113-76-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: FMFAQHFFEWCWBD-RFPCCRFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78.6%的产率得到sapinofuranone A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sapinofuranone A from d-ribose

  摘要：

  The total synthesis of sapinofuranone A has been achieved starting from naturally occurring carbohydrate D-ribose via a short and high yielding route. The key transformations include Wittig olefination, Ohira-Bestmann reaction, Sonogashira coupling. Finally acetonide deprotection and subsequent lactonization using catalytic amount of hydrochloric acid completed the total synthesis of sapinofuranone A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((1Z,3E)-penta-1,3-dienyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sapinofuranone A from d-ribose

  摘要：

  The total synthesis of sapinofuranone A has been achieved starting from naturally occurring carbohydrate D-ribose via a short and high yielding route. The key transformations include Wittig olefination, Ohira-Bestmann reaction, Sonogashira coupling. Finally acetonide deprotection and subsequent lactonization using catalytic amount of hydrochloric acid completed the total synthesis of sapinofuranone A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.012