Benzoic acid (1S,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxo-propyl)-cyclopentyl ester | 130312-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxo-propyl)-cyclopentyl ester
• 英文别名: [(1S,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxopropyl)cyclopentyl] benzoate
• CAS: 130312-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: DIVBORSDFVKZMT-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxo-propyl)-cyclopentyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 88.33h， 生成 methyl 17β-benzoyloxy-3-isopropyl-1,7-dioxo-5β-androsta-2,8(14)-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of optically active 14β-hydroxy steroids and other steroid derivatives

  摘要：

  报道了通过碱催化反应合成具有光学活性的14β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1139/v92-243
• 作为产物：
  描述：

  1β-benzoyloxy-7aβ-methyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 5.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxo-propyl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of optically active 14β-hydroxy steroids and other steroid derivatives

  摘要：

  报道了通过碱催化反应合成具有光学活性的14β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1139/v92-243

文献信息

• Diastereo–/Enantioselective Diels–Alder Synthesis of 14β-Hydroxysteroid Scaffolds: A Combined Experimental and DFT Study
  作者：Isamu Shiina、Michel Miesch、Clovis Peter、Philippe Geoffroy、Takatsugu Murata、Takayuki Tonoi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)99

  日期：——

  related to the cardenolide and bufadienolide skeletons were readily available through highly diastereo-/enantioselective Diels–Alder reactions calling for high pressure or Lewis acid activation. Moreover, in the presence of (R)or (S)-carvone as chiral dienophile, the Diels–Alder reaction took place under chemodivergent parallel kinetic resolution control. Based on experimental and DFT studies, reasonable

  摘要 – 通过需要高压或路易斯酸活化的高度非对映-/对映选择性 Diels-Alder 反应，可以很容易地获得与 cardenolide 和 bufadienolide 骨架密切相关的天然、非天然和 ent-14β-羟基雄烷衍生物。此外，在 (R) 或 (S)-香芹酮作为手性亲双烯体存在的情况下，Diels-Alder 反应在化学发散平行动力学拆分控制下发生。基于实验和 DFT 研究，假设了合理的机制见解来解释观察到的凹/凸和内/外选择性形成不同的 Diels-Alder 和 Diels-Alder-Michael 加合物。
• Synthesis of an optically active 13β-methyl 14β-hydroxy steroid via base-catalyzed reactions
  作者：Réjean Ruel、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94472-1

  日期：1990.1
• RUEL, REJEAN;DESLONGCHAMPS, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 3961-3964
  作者：RUEL, REJEAN、DESLONGCHAMPS, PIERRE

  DOI：——

  日期：——