3-[2-(pyridylmethyl)oxy]-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5 | 176242-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[2-(pyridylmethyl)oxy]-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5
• 英文别名: 3,9,15,21-Tetratert-butyl-41-(pyridin-2-ylmethoxy)-25,28,31,34,37-pentaoxahexacyclo[21.15.1.17,11.113,17.05,38.019,24]hentetraconta-1(38),2,4,7,9,11(41),13,15,17(40),19(24),20,22-dodecaen-40-ol
• CAS: 176242-37-8；197511-79-8
• 化学式: C₅₈H₇₅NO₇
• 分子量: 898.236
• InChiKey: LCZQCHORHKAQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 3-[2-(pyridylmethyl)oxy]-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到3-[2-(pyridylmethyl)oxy]-4-propoxy-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5
  参考文献：
  名称：

  固有手性单烷基化对叔丁基-（1,2）-杯[4]冠醚的合成，光学拆分和络合特性。

  摘要：

  单-O-烷基化的杯[4]芳烃2与三至五乙二醇二甲苯磺酸酯和K（2）CO（3）的反应提供不对称的（1,2）-杯[4]冠醚衍生物3为主要产物，以及少量的杯[4]芳烃二聚体4和混合的顺式二邻烷基二芳烷基杯[4]芳烃5。提出了形成3-5的反应机理，以及这些产物的NMR光谱特征简要讨论。通过与对映体纯的烷基铵盐的非对映异构体相互作用提供了3的手性的证据。外消旋物3的对映体拆分是通过手性固定相通过直接HPLC分离实现的。从水到CH（2）Cl（2）中的萃取研究筛选了吡啶-（1,2）-杯[4]冠醚3a-c的络合能力，结果显示碱，碱土，和重金属苦味酸盐，而对Ag（+）的提取率最高可达25％。在THF中用苦味酸银对3a-c进行的UV和pH值测量表明形成了1：1：1（金属：配体：苦味酸）物种，log K在3.1-3.7范围内。

  DOI：

  10.1021/jo970934e
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 Mono[(2-pyridylmethyl)oxy]calix[4]arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-(pyridylmethyl)oxy]-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5
  参考文献：
  名称：

  固有手性杯[4]冠醚

  摘要：

  第一固有手性杯[4]冠醚2是通过单烷基化对叔丁基杯[4 ]芳烃1与低聚乙二醇二甲苯磺酸酯的碱催化反应而获得的。初步的1 H NMR研究表明，这些受体具有结合下边缘的O-烷基残基所产生的亲水性口袋中的手性烷基铵或Zn 2+客体的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00047-0